4-[(3,5-Dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2-(methylamino)-1,4,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d]azepin-5-one | 1509904-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(3,5-Dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2-(methylamino)-1,4,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d]azepin-5-one
• 英文别名: 4-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2-(methylamino)-1,4,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d]azepin-5-one
• CAS: 1509904-02-2
• 化学式: C₁₇H₂₀Br₂N₄O₂
• 分子量: 472.179
• InChiKey: WDZYGOJKQTUJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,5-Dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2-(methylamino)-1,4,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d]azepin-5-one 在 吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(3,5-二溴-4-甲氧基苄基)-6-甲基-2-(甲基氨基)咪唑并[4,5-d]氮杂卓-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂Ceratamine A的全合成

  摘要：

  ceratamine A（一种天然的微管稳定剂，具有非凡的细胞作用）的总合成已从10个步骤的5-甲氧基苯并咪唑开始，以12.7％的总收率完成。合成中的关键步骤包括施密特重排以构建氮杂环戊烷环，内酰胺的烷基化以引入C-5苄基侧链，以及非常经济的S N Ar反应以安装C-2甲胺残基。

  DOI：

  10.1021/jo402165n
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(3,5-Dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2-(methylamino)-1,4,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂Ceratamine A的全合成

  摘要：

  ceratamine A（一种天然的微管稳定剂，具有非凡的细胞作用）的总合成已从10个步骤的5-甲氧基苯并咪唑开始，以12.7％的总收率完成。合成中的关键步骤包括施密特重排以构建氮杂环戊烷环，内酰胺的烷基化以引入C-5苄基侧链，以及非常经济的S N Ar反应以安装C-2甲胺残基。

  DOI：

  10.1021/jo402165n