2-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1,3-dioxolane | 226089-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 226089-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: ZOWDAKYKFPUBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-Phenylethynyl-phenylethynyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Orita; Alonso; Yaruva, Synlett, 2000, # 9, p. 1333 - 1335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(苯磺酰甲基)苯基]-1,3-二氧戊环 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Orita, Akihiro; Yoshioka, Naonori; Struwe, Petra, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1355 - 1363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylaldehyde Cyclic Acetals via Hydride Shift for the Synthesis of Indenone Derivatives
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Takumu Tachikawa、Akiko Fujii、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00221

  日期：2020.3.6

  An efficient gold-catalyzed cyclization of 2-alkynylaldehyde cyclic acetals has been developed for the synthesis of indenone derivatives. A wide variety of functionalized indenone derivatives can be obtained in good-to-excellent yields. HMBC and NOESY NMR analyses and mechanistic elucidation experiments revealed that the cyclization occurs via a 1,5-H shift. The cyclic acetal group promoted the 1,5-H

  已经开发了一种高效的金催化的2-炔醛环状缩醛的环化反应，用于合成茚满酮衍生物。可以以优良的产率获得各种各样的官能化茚满酮衍生物。HMBC和NOESY NMR分析和机理阐明实验表明，环化是通过1,5-H移位发生的。环状缩醛基团通过激活苄基CH键并通过束缚两个烷氧基基团防止烷氧基基团的迁移来促进1,5-H移位。
• Addition of benzyl ethers to alkynes: a metal-free synthesis of 1<i>H</i>-isochromenes
  作者：Tzu-Hsuan Kuan、Trimurtulu Kotipalli、Cheng-Chun Chen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/d1ob01941d

  日期：——

  Bromotrimethylsilane (TMSBr)-promoted intramolecular cyclization of (o-arylethynyl)benzyl ethers to form 1H-isochromenes at room temperature is reported. Further studies indicated that vinyl carbocations are the reaction intermediates which are stabilized by the conjugated aryl groups. Thus, O-addition of benzyl ethers/tetrahydropyrans to alkynes was achieved under metal-free, acidic conditions. These

  报道了溴代三甲基硅烷 (TMSBr) 促进的 ( o -arylethynyl) 苄基醚在室温下分子内环化形成 1 H-异色烯。进一步的研究表明，乙烯基碳阳离子是由共轭芳基稳定的反应中间体。因此，在无金属、酸性条件下实现了苄基醚/四氢吡喃与炔烃的O-加成。这些反应条件与炔基普林斯反应相容；因此，使用一锅法直接由炔基苯甲醛和炔醇生产1 H-异色烯。