(4R,5S)-5-((1S,2R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-4-(2-methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one | 80879-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-((1S,2R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-4-(2-methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 80879-45-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: VDNYKYSCKCLWGN-ZCDKGFTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-((1S,2R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-4-(2-methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R)-3-[(R)-4-(dimethoxy-phosphoryl)-2-methyl-3-oxo-butyl]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(4S,5S,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-methyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以68%的产率得到(4R,5S)-5-((1S,2R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-4-(2-methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043