2‐(6‐chloropyridazin‐3‐yl)‐2‐phenylpropanenitrile | 60908-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2‐(6‐chloropyridazin‐3‐yl)‐2‐phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-Chlor-6-(1-cyan-1-phenylethyl)-pyridazin；2-(6-chloro-pyridazin-3-yl)-2-phenyl-propionitrile；3-Chloro-6-(1-cyano-1-phenylethyl)pyridazine；2-(6-chloropyridazin-3-yl)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 60908-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: BWDNEWRVWYJNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(6‐chloropyridazin‐3‐yl)‐2‐phenylpropanenitrile 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6‐(1‐phenylethyl)‐2‐propylpyridazin‐3(2H)‐one
  参考文献：
  名称：

  一些新型 6-取代 2-烷基哒嗪-3(2H)-酮类抗炎镇痛药的合成与生物筛选

  摘要：

  通过将 3,6-二氯哒嗪与苄基氰钠盐缩合，然后水解并与卤代烷偶联，合成了一些 2-烷基 6-取代哒嗪-3(2H)-酮的新型衍生物。合成的化合物被筛选为环氧合酶 (COX)-1/COX-2 抑制剂以及镇痛和抗炎剂。在合成的化合物中，6-苄基-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(4a)、6-苯甲酰基-2-丙基哒嗪-3(2H)-酮(8b)和6-(羟基(苯基)甲基) )-2-甲基哒嗪-3(2H)-one (9a) 的 COX-2 选择性指数最高，分别为 96、99 和 98，镇痛功效分别为 47%、46% 和 45%。此外，化合物 4a、8b 和 9a 在 10 mg/kg 的剂量下分别显示出 65%、60% 和 62% 的抗炎活性抑制水肿，

  DOI：

  10.1002/ardp.201900295
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2‐(6‐chloropyridazin‐3‐yl)‐2‐phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型 6-取代 2-烷基哒嗪-3(2H)-酮类抗炎镇痛药的合成与生物筛选

  摘要：

  通过将 3,6-二氯哒嗪与苄基氰钠盐缩合，然后水解并与卤代烷偶联，合成了一些 2-烷基 6-取代哒嗪-3(2H)-酮的新型衍生物。合成的化合物被筛选为环氧合酶 (COX)-1/COX-2 抑制剂以及镇痛和抗炎剂。在合成的化合物中，6-苄基-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(4a)、6-苯甲酰基-2-丙基哒嗪-3(2H)-酮(8b)和6-(羟基(苯基)甲基) )-2-甲基哒嗪-3(2H)-one (9a) 的 COX-2 选择性指数最高，分别为 96、99 和 98，镇痛功效分别为 47%、46% 和 45%。此外，化合物 4a、8b 和 9a 在 10 mg/kg 的剂量下分别显示出 65%、60% 和 62% 的抗炎活性抑制水肿，

  DOI：

  10.1002/ardp.201900295

文献信息

• Pyridazine pesticides
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04067723A1

  公开（公告）日：1978-01-10

  Pyridazine derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom or an alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyl, nitro, trifluoromethyl, cyano, alkoxycarbonyl, carboxy, aminocarbonyl, amino, monoalkylamino or dialkylamino group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R.sup.3 represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or an alkyl, methoxy, ethoxy or hydroxy group, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent an oxygen atom or a hydroxyimino group, R.sup.4 represents a hydrogen atom or an alkyl group and n represents zero or an integer from 1 to 5 inclusive, are new compounds useful as herbicides.

  化合物的式子为：##STR1## 其中R.sup.1代表氟、氯、溴或碘原子或烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、硝基、三氟甲基、氰基、烷氧羰基、羧基、氨基羰基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基基团，R.sup.2代表氢原子或烷基，R.sup.3代表氢、氟、氯或溴原子或烷基、甲氧基、乙氧基或羟基，或R.sup.2和R.sup.3一起代表氧原子或羟亚胺基团，R.sup.4代表氢原子或烷基，n代表零或1至5之间的整数。这些化合物是新的除草剂。
• Synthesis and biological screening of some novel 6‐substituted 2‐alkylpyridazin‐3(2<i>H</i>)‐ones as anti‐inflammatory and analgesic agents
  作者：Yasser M. Loksha、Mohammad M. Abd‐Alhaseeb

  DOI：10.1002/ardp.201900295

  日期：2020.3

  Some novel derivatives of 2‐alkyl 6‐substituted pyridazin‐3(2H)‐ones were synthesized by condensation of 3,6‐dichloropyridazine with the sodium salt of benzyl cyanide, followed by hydrolysis and coupling with alkyl halides. The synthesized compounds were screened as cyclooxygenase (COX)‐1/COX‐2 inhibitors and as analgesic and anti‐inflammatory agents. Among the synthesized compounds, 6‐benzyl‐2‐methylpyridazin‐3(2H)‐one

  通过将 3,6-二氯哒嗪与苄基氰钠盐缩合，然后水解并与卤代烷偶联，合成了一些 2-烷基 6-取代哒嗪-3(2H)-酮的新型衍生物。合成的化合物被筛选为环氧合酶 (COX)-1/COX-2 抑制剂以及镇痛和抗炎剂。在合成的化合物中，6-苄基-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(4a)、6-苯甲酰基-2-丙基哒嗪-3(2H)-酮(8b)和6-(羟基(苯基)甲基) )-2-甲基哒嗪-3(2H)-one (9a) 的 COX-2 选择性指数最高，分别为 96、99 和 98，镇痛功效分别为 47%、46% 和 45%。此外，化合物 4a、8b 和 9a 在 10 mg/kg 的剂量下分别显示出 65%、60% 和 62% 的抗炎活性抑制水肿，