2-(2-imino-5-phenyl-2,3-dihydro-oxazol-3-yl)-4,6-dimethylpyrimidine | 97653-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-imino-5-phenyl-2,3-dihydro-oxazol-3-yl)-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-phenyl-oxazol-2(3H)imine；3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-5-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-imine；3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-5-phenyl-1,3-oxazol-2-imine
• CAS: 97653-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: SAGGWEBBNCTGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-imino-5-phenyl-2,3-dihydro-oxazol-3-yl)-4,6-dimethylpyrimidine 在 acid 水 作用下， 以69.7%的产率得到4,6-dimethyl-2-(2-oxo-5-phenyloxazol-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶正烷基化物的热解

  摘要：

  5，7-二甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基-3-苯乙酰胺（）通过亚胺盐（）与1eq。的反应生成。在三乙胺中，对三唑部分进行新的热环裂解，得到嘧啶衍生物。然而，与2当量的反应。用三乙胺得到2-亚氨基恶唑啉衍生物。亚氨基恶唑啉与亲核试剂如醇或胺反应生成咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94882-2
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-1,3,4-三氮吲哚利嗪 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-imino-5-phenyl-2,3-dihydro-oxazol-3-yl)-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶正烷基化物的热解

  摘要：

  5，7-二甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基-3-苯乙酰胺（）通过亚胺盐（）与1eq。的反应生成。在三乙胺中，对三唑部分进行新的热环裂解，得到嘧啶衍生物。然而，与2当量的反应。用三乙胺得到2-亚氨基恶唑啉衍生物。亚氨基恶唑啉与亲核试剂如醇或胺反应生成咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94882-2

文献信息

• Detailed Studies of the Alkylation Sides of Pyridin-2-yl and 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl-cyanamides
  作者：Alexander S. Shestakov、Amr H. Moustafa、Ivan S. Bushmarinov、Alexander S. Goloveshkin、Alexey V. Shapovalov、Khidmet S. Shikhaliev、Mikhail A. Prezent、Oleg E. Sidorenko

  DOI：10.1002/jhet.2621

  日期：2017.1

  6‐dimethylpyrimidin‐2‐yl‐cyanamides entered into an alkylation reaction in the form of sodium salts. Pyridin‐2‐yl cyanamide 2 was alkylated at endo‐nitrogen atom of pyridine ring, while 4,6‐dimethylpyrimidin‐2‐yl cyanamide 1 was effectively alkylated at exo‐nitrogen atom of amino cyanamide group. The alkylation of cyanamides 1 and 2 with phenacylbromide gave the corresponding acetophenone derivatives. As a result

  吡啶-2-基和4,6-二甲基嘧啶-2-基氰胺以钠盐的形式进入烷基化反应。吡啶-2-基氰胺2在吡啶环的内氮原子处烷基化，而4,6-二甲基嘧啶-2-基氰胺1在氨基氰胺基团的外氮原子处有效烷基化。将氰酰胺1和2与苯乙酰胺烷基化，得到相应的苯乙酮衍生物。由于它们的分子内环化反应，对于氰胺1和2-氨基-3-苯并咪唑基[1，3，（4,6-二甲基嘧啶-2-基）-5-苯基恶唑-2（3 H）-亚胺[1， 2‐ a ]吡啶（对于氰酰胺2而言）形成了。吡啶-2-基氰胺2的烷基化衍生物具有可见的蓝色荧光，其主峰在421 – 427 nm处。
• HORI, MIKIO;TANAKA, KIYOMI;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;IMAI, EIJI;K+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2333-2336
  作者：HORI, MIKIO、TANAKA, KIYOMI、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、IMAI, EIJI、K+

  DOI：——

  日期：——
• HORI, MIKIO;TANAKA, KIYOMI;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;IMAI, EIJI;K+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 10, 1321-1322
  作者：HORI, MIKIO、TANAKA, KIYOMI、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、IMAI, EIJI、K+

  DOI：——

  日期：——
• Hori, Mikio; Tanaka, Kiyomi; Kataoka, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2333 - 2336
  作者：Hori, Mikio、Tanaka, Kiyomi、Kataoka, Tadashi、Shimizu, Hiroshi、Imai, Eiji、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine n-ylides
  作者：Mikio Hori、Kiyomi Tanaka、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Eiji Imai、Kazuhiko Kimura、Yoshinobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94882-2

  日期：1985.1

  5,7-Dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidinio-3-phenacylide () generated by the reaction of an iminium salt () with 1 eq. of triethylamine, underwent a new thermal ring cleavage of the triazole moiety to give the pyrimidine derivative. However reaction of with 2 eq. of triethylamine afforded the 2-iminooxazoline derivative. The iminooxazoline reacted with nucleophiles such as alcohols or amines to

  5，7-二甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶基-3-苯乙酰胺（）通过亚胺盐（）与1eq。的反应生成。在三乙胺中，对三唑部分进行新的热环裂解，得到嘧啶衍生物。然而，与2当量的反应。用三乙胺得到2-亚氨基恶唑啉衍生物。亚氨基恶唑啉与亲核试剂如醇或胺反应生成咪唑。