1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetra-o-phenylene | 511303-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetra-o-phenylene
• 英文别名: 1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetraphenylene；(4aZ,8aZ,12aZ,16aZ)-1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetraphenylene
• CAS: 511303-91-6
• 化学式: C₃₂H₃₂O₈
• 分子量: 544.601
• InChiKey: HMXVIBWBPFXZAT-QKDICXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetra-o-phenylene 在 lead(IV) acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies of 1,4,5,8,9,12,13,16-Octamethoxytetraphenylene

  摘要：

  GraphicsThe synthesis of 1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetraphenylene (6) is accomplished in five steps from 3,6-dimethoxy-2-nitroaniline (8). Its inclusion property and the electrochemical data of the corresponding tetraquinone 7 are presented.

  DOI：

  10.1021/ol020253s
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetra-o-phenylene
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthetic Approach Towards Hydroxytetraphenylenes

  摘要：

  这篇通讯涉及我们在改进五种羟基四联苯的合成方面所做的努力。从 N-特戊酰基保护的取代苯胺开始，通过一个简短的连续直接正交金属化和氧化偶联过程，得到了相应的 2,2′-二碘联苯。随后，铜（II）介导的 2,2′-二碘联苯氧化偶联反应成功地生成了相应的羟基四联苯。这是首次通过氧化交叉偶联反应从相应的 2,2′-二碘联苯中生成羟基四苯烯 2、4 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259708

文献信息

• A Concise Synthetic Approach Towards Hydroxytetraphenylenes
  作者：Henry Wong、Jian-Fang Cui、Hui Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1259708

  日期：2011.4

  This communication is concerned with our efforts in improving the syntheses of five hydroxytetraphenylens, which we obtained before. A short consecutive direct ortho-metalation and oxidative coupling sequence from N-pivaloyl-protected substituted aniline provided the corresponding 2,2′-diiodobiphenyls. Subsequently, copper(II)-mediated oxidative coupling of 2,2′-diiodobiphenyls successfully led to the formation of the corresponding hydroxytetraphenylenes. This is the first time that hydroxytetraphenylenes 2, 4 and 5 were all realized via oxidative cross-coupling reactions from the corresponding 2,2′-diiodobiphenyls.

  这篇通讯涉及我们在改进五种羟基四联苯的合成方面所做的努力。从 N-特戊酰基保护的取代苯胺开始，通过一个简短的连续直接正交金属化和氧化偶联过程，得到了相应的 2,2′-二碘联苯。随后，铜（II）介导的 2,2′-二碘联苯氧化偶联反应成功地生成了相应的羟基四联苯。这是首次通过氧化交叉偶联反应从相应的 2,2′-二碘联苯中生成羟基四苯烯 2、4 和 5。
• Synthesis and Studies of 1,4,5,8,9,12,13,16-Octamethoxytetraphenylene
  作者：Chun Wing Lai、Chi Keung Lam、Hung Kay Lee、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ol020253s

  日期：2003.3.1

  GraphicsThe synthesis of 1,4,5,8,9,12,13,16-octamethoxytetraphenylene (6) is accomplished in five steps from 3,6-dimethoxy-2-nitroaniline (8). Its inclusion property and the electrochemical data of the corresponding tetraquinone 7 are presented.