甲基4-(1H-咪唑-2-基)苯甲酸酯 | 125903-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基4-(1H-咪唑-2-基)苯甲酸酯
• 英文名称: 4-(1H-imidazol-2-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(imidazol-2-yl)benzoate；2-(4-(CO₂Me)phenyl)imidazole；methyl 4-(1H-imidazol-2-yl)benzoate
• CAS: 125903-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MWBQCVZOWZVSEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >30.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-(1H-咪唑-2-基)苯甲酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.0h， 以99%的产率得到sodium 2-(4-(CO₂Me)phenyl)imidazolide
  参考文献：
  名称：

  咪唑基苯基（IMP）阴离子：调节溶解度和配位能力的模块化结构†

  摘要：

  抗衡阴离子对阳离子的溶液相反应性的影响取决于弱相互作用的微妙相互作用。尽管这些作用在合成和催化中得到了广泛认可，但探测和控制阴离子与阳离子的相互作用仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了IMP阴离子的合成，表征和反应性，IMP阴离子是一种具有配位能力的阴离子家族，可以针对给定的应用进行调整。阴离子坚固耐用，可与强碱性和酸性介质兼容，适用于分离不稳定的有机金属物质，并有效用作均相催化的抗衡阴离子。IMP阴离子分两步制备：用NaH对取代的2-苯基咪唑进行质子化，然后添加2当量。B（C 6 F 5）3。制备的阴离子具有一系列功能，包括硝基，酯，酰胺，胺和醇基。基于[钯（IPR）（C（O）C的光谱性质9 ħ 6 N）] [IMP-R]，的配位能力[IMP-R] - BF之间的范围4 -和BAR ˚F 4 -，取决于R基团的极性。分离并表征了[L-Au-L'] [IMP-R]型金配合物，得到了（η2

  DOI：

  10.1039/c9dt03511g
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.20 g的产率得到甲基4-(1H-咪唑-2-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的一锅法从腈制备杂芳基-2-咪唑的方法

  摘要：

  已经开发了一种简单，方便且高产率的一锅法，用于从相应的腈中合成2-杂环取代的咪唑。该过程易于规模化，并且后处理不涉及色谱法。该合成方法也可用于制备具有贫电子芳基取代基的咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.009

文献信息

• Synthesis and cardiac electrophysiological activity of N-substituted-4-(1H-imidazol-1-yl)benzamides - new selective class III agents
  作者：Thomas K. Morgan、Randall Lis、William C. Lumma、Klaus Nickisch、Ronald A. Wohl、Gary B. Phillips、Robert P. Gomez、John W. Lampe、Susan V. Di Meo

  DOI：10.1021/jm00166a003

  日期：1990.4

  The synthesis and cardiac electrophysiological activity of 18 N-substituted imidazolylbenzamides or benzene-sulfonamides are described. Compounds 6a,d,f-k and 11 exhibited potency in the in vitro Purkinje fiber assay comparable to that of N-[2-(diethylamino)ethyl]-4- [(methylsulfonyl)amino]benzamide (1, sematilide), a potent selective class III agent which is undergoing clinical trials. These data

  描述了18种N-取代的咪唑基苯甲酰胺或苯磺酰胺的合成和心脏电生理活性。化合物6a，d，fk和11在体外Purkinje纤维测定中显示出与N- [2-（二乙基氨基）乙基] -4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺（1，sematilide）相当的效能。正在进行临床试验的III类药物。这些数据表明1H-咪唑-1-基部分是甲基磺酰氨基的可行替代物，用于在N-取代的苯甲酰胺系列中产生III类电生理活性。在两个折返性心律不齐的体内模型中进一步研究了N- [2-（二乙氨基）乙基] -4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰胺二盐酸盐（6a），显示出与1。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022197892A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Compounds are provided according to Formula (I). Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, tautomers and. stereoisomers, as well as pharmaceutical compositions, wherein Ring B, Ring A, RA, Rb, Rc, Rc', R1, R2, R6, m and n are as defined herein. The compounds disclosed herein are contemplated to be useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  化合物按照公式（I）提供。公式（I），以及药学上可接受的盐，水合物，溶剂物，前药，互变异构体和立体异构体，以及药物组成物，其中环B，环A，RA，Rb，Rc，Rc'，R1，R2，R6，m和n如本文所定义。本文所披露的化合物被认为对预防和治疗多种疾病有用。
• [EN] INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197763A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一些化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相应的良好特性。
• MORGAN, THOMAS K. (JR);LIS, RANDALL;LUMMA, WILLIAM C. (JR);NICKISCH, KLAU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1091-1097
  作者：MORGAN, THOMAS K. (JR)、LIS, RANDALL、LUMMA, WILLIAM C. (JR)、NICKISCH, KLAU+

  DOI：——

  日期：——
• A simple and convenient one-pot method for the preparation of heteroaryl-2-imidazoles from nitriles
  作者：Matthew E. Voss、Catherine M. Beer、Scott A. Mitchell、Peter A. Blomgren、Paul E. Zhichkin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.009

  日期：2008.1

  A simple, convenient and high-yielding one-pot method for the synthesis of 2-heterocycle-substituted imidazoles from the corresponding nitriles has been developed. The procedure is easily scaleable and the workup does not involve chromatography. This synthesis is also applicable to the preparation of imidazoles with electron-poor aryl substituents.

  已经开发了一种简单，方便且高产率的一锅法，用于从相应的腈中合成2-杂环取代的咪唑。该过程易于规模化，并且后处理不涉及色谱法。该合成方法也可用于制备具有贫电子芳基取代基的咪唑。