4-difluoromethoxybenzoylchloride oxime | 109888-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-difluoromethoxybenzoylchloride oxime
• 英文别名: 4-(Difluoromethoxy)-N-hydroxybenzimidoyl Chloride；4-(difluoromethoxy)-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 109888-64-4
• 化学式: C₈H₆ClF₂NO₂
• 分子量: 221.591
• InChiKey: XLWKZPMZTRDSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-difluoromethoxybenzoylchloride oxime 、 (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-4-yn-2-ol 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(3-(4-(difluoromethoxy)phenyl)isoxazol-5-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌三唑的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  设计并合成了二十一种新颖的拉伏康唑和伊沙康康唑的三唑类似物。大多数化合物对8种真菌分离物均表现出有效的体外抗真菌活性。尤其是，化合物a10，a13和a14对所有测试的真菌均表现出比ravuconazole更高或相当的抗真菌活性。构效关系研究表明，用氟代苯基异恶唑取代氟康唑的4-氰基苯基硫唑部分，可得到更有效，更广谱的新型抗真菌三唑。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.062
• 作为产物：
  描述：

  4-(二氟甲氧基)苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-difluoromethoxybenzoylchloride oxime
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌三唑的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  设计并合成了二十一种新颖的拉伏康唑和伊沙康康唑的三唑类似物。大多数化合物对8种真菌分离物均表现出有效的体外抗真菌活性。尤其是，化合物a10，a13和a14对所有测试的真菌均表现出比ravuconazole更高或相当的抗真菌活性。构效关系研究表明，用氟代苯基异恶唑取代氟康唑的4-氰基苯基硫唑部分，可得到更有效，更广谱的新型抗真菌三唑。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.062

文献信息

• 一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106336383B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用，所述的三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示。本发明还提供了所述化合物的盐类、药物组合物、制备方法和用途。本发明的化合物具有较强的抗真菌活性，且具有毒性低、抗菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。
• Trifluoromethanesulfonylimides of arenehydroxamic acids and their aza Lossen rearrangement
  作者：Lev M. Yagupolskii、Svetlana V. Shelyazhenko、Irina I. Maletina、Liubov V. Sokolenko、Alexander N. Chernega、Eduard B. Rusanov、Ivan F. Tsymbal

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.002

  日期：2007.5

  Trifluoromethanesulfonylimides of arenehydroxamic acids ArC(NSO2CF3)NHOH (1), analogues of arenehydroxamic acids, in which sp2 hybridized oxygen atom is replaced by the much stronger electron-withdrawing group NSO2CF3, have been synthesized, and the abilities of these compounds to undergo transformations similar to the Lossen rearrangement have been studied.

  合成了芳烃异羟肟酸的三氟甲磺酰亚胺ArC（NSO 2 CF 3）NHOH（1），其中芳烃异羟肟酸的类似物，其中sp 2杂化的氧原子被更强的吸电子基团NSO 2 CF 3取代，并且其能力已经研究了这些化合物中的哪些经历类似于Lossen重排的转化。