(R)-(-)-ethyl 4-cyano-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate | 141942-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-ethyl 4-cyano-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate
• 英文别名: ethyl (R)-(3-tert-butyldimethylsilyloxy)-4-cyanobutanoate；(R)-ethyl 3-(tertbutyldimethylsilyloxy)-4-cyanobutanoate；Ethyl (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-cyanobutanoate；ethyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-cyanobutanoate
• CAS: 141942-82-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: FCJUTSYYNJQUCH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-ethyl 4-cyano-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-氧代-5-羟基-6-氰基己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  （4R-顺式）-1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，这是制备强效组织CI-981的关键中间体HMG-CoA还原酶的选择性抑制剂

  摘要：

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74189-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-溴-3-羟丁酸乙酯 生成 (R)-(-)-ethyl 4-cyano-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  （4R-顺式）-1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，这是制备强效组织CI-981的关键中间体HMG-CoA还原酶的选择性抑制剂

  摘要：

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74189-x

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROSUVASTATIN CALCIUM AND PREPARATION OF ITS NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE ROSUVASTATINE CALCIQUE ET LA PRÉPARATION DE SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2015008294A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to process for the preparation of 7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidin-5-yl]-(3R,5S)-dihydroxy-(E)-6-heptenoic acid calcium having formula (I). The compound of formula (I) has adopted name "Rosuvastatin Calcium". The present invention is also related to novel intermediates of formula (4) and formula (5) used in preparation of formula (I), and process of their preparation.

  本发明涉及一种制备7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨基)嘧啶-5-基]-(3R,5S)-二羟基-(E)-6-庚烯酸钙的方法，其化学式为(I)。化合物(I)被命名为“罗伐司汀钙”。本发明还涉及用于制备化合物(I)的新型中间体化合物(4)和化合物(5)，以及它们的制备方法。
• 10.1055/a-2329-4214
  作者：Ordónez, Mario、Morales-Solís, Juan Carlos、Viveros-Ceballos, José Luis

  DOI：10.1055/a-2329-4214

  日期：——

  The stereodivergent synthesis of all four stereoisomers of diethyl 4-hydroxyphosphopipecolate from the commercial chiral building block ethyl (R)-4-cyano-3-hydroxybutanoate is described. Key steps in the synthesis of the target compounds involve the triethyl phosphite nucleophilic addition to chiral N-acyliminium ion easily obtained from (R)-4-hydroxypiperidin-2-one, giving diethyl (2R,4R)- and (2S,

  描述了从商业手性结构单元 (R)-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯立体发散合成 4-羟基磷酸哌啶二乙酯的所有四种立体异构体。目标化合物合成的关键步骤涉及亚磷酸三乙酯与手性 N-酰基亚胺离子的亲核加成，该手性 N-酰亚胺离子很容易从 (R)-4-羟基哌啶-2-酮获得，得到二乙基 (2R,4R)- 和 (2S,4R) -4-羟基磷酸哌可酯非对映异构体，可通过柱色谱轻松分离，然后通过连续氧化和高度非对映选择性还原策略进行 4-羟基差向异构化，分别提供 (2R,4S)- 和 (2S,4S)-4-羟基磷酸哌可酯二乙酯，与我们最近发现的结果一致。所有合成的化合物均经过彻底表征。
• Anhydrous Hydration of Nitriles to Amides using Aldoximes as the Water Source
  作者：Jinwoo Lee、Min Kim、Sukbok Chang、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/ol902309z

  日期：2009.12.17

  Anhydrous hydrolysis of nitriles to amides was developed using acetaldoxime as the water source in the presence of Rh catalyst. Conversion of various nitriles to amides was performed under neutral and anhydrous conditions, and the reaction displays excellent compatibility with acid or base labile and hydrolytically labile functional groups.
• Anhydrous Hydration of Nitriles to Amides: p-Carbomethoxybenzamide
  作者：Kang, Dahye、Lee, Jinwoo、Lee, Hee-Yoon

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0066

  日期：——
• The synthesis of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate, a key intermediate for the preparation of CI-981, a highly potent, tissue selective inhibitor of HMG-CoA reductase
  作者：Philip L. Brower、Donald E. Butler、Carl F. Deering、Tung V. Le、Alan Millar、Thomas N. Nanninga、Bruce D. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74189-x

  日期：1992.4

  Three alternative methods for the synthesis of the optically active heptanoate (6), a key intermediate in the preparation of a highly potent and tissue selective HMG Co-A reductase inhibitor are described.

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。