6-isopropenyl-2-methoxy-3-methyltetrahydropyran | 478693-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-isopropenyl-2-methoxy-3-methyltetrahydropyran
• 英文别名: (2S,3S,6S)-2-methoxy-3-methyl-6-prop-1-en-2-yloxane
• CAS: 478693-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UUHHUTILNLINET-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropenyl-2-methoxy-3-methyltetrahydropyran 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Carbohydrate-Sesquiterpene Interface. A Zirconocene-Mediated Synthesis­ of (+)-Epiafricanol from d-Glucose

  摘要：

  (+)-epiafricanol (6) 很容易从 d-葡萄糖中完全合成。 首先形成甲基 6-O-苄基-2-脱氧-2-C-甲基-δ-d-altropyranoside (12)，然后将该中间体转化为甲基 2-C-甲基-2,3,4-三脱氧-δ-±-d-苏-吡喃糖苷 (14)，从而达到三环醇的目标。经过一系列步骤，侧链得到延伸，从而得到异丙烯基吡喃糖苷 9。这种高级中间体经过锆碳烯促进的环收缩，产生了 8，为转化成 7 创造了条件。通过连续的闭环偏析和立体定向 Simmons-Smith 环丙烷化反应，这种三级甲醇被转化为 6。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34380
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-altro-pyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 6-isopropenyl-2-methoxy-3-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  The Carbohydrate-Sesquiterpene Interface. A Zirconocene-Mediated Synthesis­ of (+)-Epiafricanol from d-Glucose

  摘要：

  (+)-epiafricanol (6) 很容易从 d-葡萄糖中完全合成。 首先形成甲基 6-O-苄基-2-脱氧-2-C-甲基-δ-d-altropyranoside (12)，然后将该中间体转化为甲基 2-C-甲基-2,3,4-三脱氧-δ-±-d-苏-吡喃糖苷 (14)，从而达到三环醇的目标。经过一系列步骤，侧链得到延伸，从而得到异丙烯基吡喃糖苷 9。这种高级中间体经过锆碳烯促进的环收缩，产生了 8，为转化成 7 创造了条件。通过连续的闭环偏析和立体定向 Simmons-Smith 环丙烷化反应，这种三级甲醇被转化为 6。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34380