ethyl (E)-2-(2-oxobenzo[b]thiophen-3(2H)-ylidene)acetate | 1344679-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2-oxobenzo[b]thiophen-3(2H)-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(2-oxo-1-benzothiophen-3-ylidene)acetate
• CAS: 1344679-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: YFPJHXGDFMZMED-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole 、 ethyl (E)-2-(2-oxobenzo[b]thiophen-3(2H)-ylidene)acetate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应：高效，通用的3,2'-吡咯烷基单-和双-螺氧并吲哚骨架的合成方法

  摘要：

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204114
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2,3-二酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (E)-2-(2-oxobenzo[b]thiophen-3(2H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  螺氧吲哚作为新型3D片段支架：结核分枝杆菌的CYP121的合成和筛选

  摘要：

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.073