1-(3'-azido-6'-O-benzoyl-2',3',5'-trideoxy-β-D-allofuranosyl)thymine | 130481-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-azido-6'-O-benzoyl-2',3',5'-trideoxy-β-D-allofuranosyl)thymine
• 英文别名: 2-[(2R,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl benzoate
• CAS: 130481-60-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₅
• 分子量: 385.379
• InChiKey: NGBKQVWUEFMNED-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  139.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-azido-6'-O-benzoyl-2',3',5'-trideoxy-β-D-allofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-(3'-azido-2',3',5'-trideoxy-β-D-allofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的核苷的侧链衍生物。1. 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的侧链类似物。

  摘要：

  从3-O-甲磺酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-氟呋喃糖（9）开始，将必要的碳水化合物1,2-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-5-脱氧的异头混合物-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶++ + 17A alpha / beta，1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶17B alpha / beta，合成了1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲磺酰基-L-呋喃呋喃糖酶17C alpha / beta。从6-脱氧获得1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-6-脱氧-3-O-甲磺酰基-D-呋喃糖酶++ + 17D alpha / beta和相应的L-全呋喃糖酶17E alpha / beta -3,5-二-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（12）和相应的β-L-talofuranose13。将这些糖衍生物与胸腺嘧啶偶联

  DOI：

  10.1021/jm00094a014
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-di-O-acetyl-3-O-mesyl-α-D-allofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 叠氮化锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基二硅氮烷 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3'-azido-6'-O-benzoyl-2',3',5'-trideoxy-β-D-allofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的核苷的侧链衍生物。1. 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的侧链类似物。

  摘要：

  从3-O-甲磺酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-氟呋喃糖（9）开始，将必要的碳水化合物1,2-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-5-脱氧的异头混合物-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶++ + 17A alpha / beta，1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶17B alpha / beta，合成了1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲磺酰基-L-呋喃呋喃糖酶17C alpha / beta。从6-脱氧获得1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-6-脱氧-3-O-甲磺酰基-D-呋喃糖酶++ + 17D alpha / beta和相应的L-全呋喃糖酶17E alpha / beta -3,5-二-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（12）和相应的β-L-talofuranose13。将这些糖衍生物与胸腺嘧啶偶联

  DOI：

  10.1021/jm00094a014

文献信息

• 1- ( 3′- azido-2′, 3′, 5′ - trideoxy- [β - d .Allofuranosyl) thymine a side-chain homologue of 3′- azido - 3′- deoxythymidine
  作者：Johann Hiebl、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94484-8

  日期：1990.1
• HIEBL, JOHANN;ZBIRAL, ERICH, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 4007-4010
  作者：HIEBL, JOHANN、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——
• HIEBL, JOHANN;ZBIRAL, ERICH;BALZARINI, JAN;DE, CLERCQ ERIC, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 521-522
  作者：HIEBL, JOHANN、ZBIRAL, ERICH、BALZARINI, JAN、DE, CLERCQ ERIC

  DOI：——

  日期：——