4-3-氟苯基氨基脲 | 114670-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-3-氟苯基氨基脲
• 中文别名: 4-(3-氟苯基)氨基脲
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)semicarbazide
• 英文别名: 1-amino-3-(3-fluorophenyl)urea
• CAS: 114670-74-5
• 化学式: C₇H₈FN₃O
• 分子量: 169.158
• InChiKey: ZLONJOJMYMIGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135°C
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-3-氟苯基氨基脲 、 N-乙基-2-氯-3-吲哚醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71.7%的产率得到2-((2-chloro-1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)-N-(3-fluorophenyl)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚（酮）氨基脲类似物作为抗肿瘤剂的索拉非尼衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的索拉非尼衍生物。通过MTT分析评估了合成化合物对人肺癌细胞（A549），人胰腺癌细胞（PC-3），人白血病细胞（K562）和人肝癌细胞（SMMC-7721）的抗增殖活性。结果表明，几种化合物显示出比市售抗癌药索拉非尼对SMMC-7721更显着的抗肿瘤活性。此外，化合物7a，7g，7l，7m和7p表现出明显的IC 50抑制生长四种癌细胞系的1-9μM值，表明与索拉非尼相比具有更强的抗癌细胞活性。此外，还建立了一些构效关系。含有吲哚和被卤素取代的苯环的化合物显示出比索拉非尼更好的活性。伤口愈合试验表明，细胞的迁移能力将达到7g，这可能会影响这些肿瘤的迁移活性。与索拉非尼相比，化合物7g诱导的A549和PC-3细胞凋亡的作用显着增强。重要的是，蛋白质印迹分析的结果表明7g 通过抑制EGFR的活性，特别是p-EGFR（Tyr1068）的表达来抑制细胞生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.3972
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-3-氟苯基氨基脲
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Phenoxy-6,7-disubstituted Quinolines Possessing Semicarbazone Scaffolds as Selective c-Met Inhibitors
  作者：Baohui Qi、Haiyan Tao、Di Wu、Jinying Bai、Yandan Shi、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201300087

  日期：2013.8

  Novel quinoline derivatives bearing acyclic semicarbazones were prepared and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. All the synthesized compounds were evaluated for their c‐Met kinase inhibitory activity and their cytotoxicity against the cell lines HT‐29, MKN‐45, and MDA‐MB‐231 in vitro. Several potent compounds were further evaluated against A549 cells.

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。
• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• Design, synthesis, biological activities and 3D-QSAR studies of quinazolinone derivatives containing hydrazone structural units
  作者：Li-Hui Shao、Si-Li Fan、Ying-Fen Meng、Yi-Yuan Gan、Wu-Bin Shao、Zhen-Chao Wang、Dan-Ping Chen、Gui-Ping Ouyang

  DOI：10.1039/d0nj05450j

  日期：——

  In this study, three series of quinazolinone derivatives containing hydrazone structures were designed and synthesized. Bioactivity assays indicated that these compounds showed good antitumour activities towards human lung cancer cells (A549) and human prostate cancer cells (PC-3) and no apparent toxicity towards those nontumorigenic rat renal tubular epithelial cells (NRK-52E). In particular, compound

  在这项研究中，设计并合成了三个系列的containing结构的喹唑啉酮衍生物。生物活性测定表明，这些化合物对人肺癌细胞（A549）和人前列腺癌细胞（PC-3）具有良好的抗肿瘤活性，对那些非致瘤性大鼠肾小管上皮细胞（NRK-52E）没有明显的毒性。特别地，化合物7n显示出对A549和PC-3的有效抑制活性，IC 50分别为7.36和7.73μmolL -1。随后，讨论了化合物结构与众多生物学活性之间的关系。一个好的预测三维定量构效关系（3D-QSAR）模型构建通过CoMFA指导未来的结构单位。目前的结果强烈表明，引入2-氟苯甲酰基的7n应被视为开发新型抗肿瘤药的先导化合物。
• Synthesis of 3-(tri/difluoromethyl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-5(4<i>H</i>)-ones <i>via</i> the cyclization of hydrazinecarboxamides with tri/difluoroacetic anhydride
  作者：Yi You、Yueji Chen、Chenhui You、Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9ob01865d

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of structurally diverse 4-aryl-3-(tri/difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-ones through the cyclization of hydrazinecarboxamides with tri/difluoroacetic anhydride is presented. The method is simple and environmentally benign, providing tri/difluoromethylated 1,2,4-triazol-5(4H)-ones in moderate-to-good yields. A mechanism is proposed to proceed via a tandem reaction

  提出了一种通过肼羧酰胺与三/二氟乙酸酐环化合成结构多样的4-芳基-3-（三/二氟甲基）-1H-1,2,4-三唑-5（4H）-的有效方法。该方法简单且对环境无害，可以以中等至良好的产率提供三/二氟甲基化的1,2,4-三唑-5（4H）-一。提出了通过三/二氟乙酰化，亲核加成和水消除的串联反应进行的机制。这些化合物中的一些表现出有希望的杀虫活性。
• 含取代芳基脲亚胺基二芳基嘧啶类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114539162B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含取代芳基脲亚胺基二芳基嘧啶类衍生物及其制备方法和用途。本发明的化合物结构如通式ZFI所示，还包含其药用盐，水合物及溶剂化物，其多晶或共晶，其同样生物功能的前体和衍生物。体外酶水平的对抗PARP‑1活性评价实验结果显示，该类小分子中具有与PARP‑1结合迥异的结构特征，并从蛋白质晶体结构与药物相互作用特征上进行了分析，阐明分子结构特征的依据。该类化合物具有潜在治疗与调节和PARP‑1表达异常相关性疾病(如肿瘤)的生物活性，且具有较低细胞毒性，可用于制备与PARP‑1表达异常相关的肿瘤等疾病治疗药物。