4-3-氯苯氧基-3-氨基硫脲 | 42135-76-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-3-氯苯氧基-3-氨基硫脲
• 中文别名: 4-(3-氯苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 3-chlorophenylthiosemicarbazide；4-(3-chlorophenyl)thiosemicarbazide；N-(3-chlorophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(3-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 42135-76-2
• 化学式: C₇H₈ClN₃S
• mdl: MFCD00041287
• 分子量: 201.68
• InChiKey: YUSLJYYTYKWSHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120°C
• 沸点：
  316.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  16.5 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥的条件保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-3-氯苯氧基-3-氨基硫脲 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3-chloro-phenyl)-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯异硫氰酸苯酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-3-氯苯氧基-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型苯基亚苄基缩氨基硫脲衍生物的合成、表征及抗癌筛选

  摘要：

  通过水合肼、异硫氰酸酯和取代醛在水合肼存在下的多组分反应合成了十种苯基亚苄基缩氨基硫脲的衍生物（1-10）。

  DOI：

  10.1080/10426507.2024.2330935

文献信息

• Influence of Complexation of Thiosemicarbazone Derivatives with Cu (II) Ions on Their Antitumor Activity against Melanoma Cells
  作者：Monika Pitucha、Agnieszka Korga-Plewko、Agnieszka Czylkowska、Bartłomiej Rogalewicz、Monika Drozd、Magdalena Iwan、Joanna Kubik、Ewelina Humeniuk、Grzegorz Adamczuk、Zbigniew Karczmarzyk、Emilia Fornal、Waldemar Wysocki、Paulina Bartnik

  DOI：10.3390/ijms22063104

  日期：——

  presence and the expression of oxidative stress and DNA damage response genes were evaluated. The obtained results indicate that complexation of thiosemicarbazone derivatives with Cu (II) ions improves their antitumor activity against melanoma cells. The observed cytotoxic effect is associated with DNA damage and G2/M phase of cell cycle arrest as well as disorders of the antioxidant enzymes expression

  制备了一系列硫半脲衍生物，并测试了它们的体外抗肿瘤活性。对化合物T2，T3和T5进行的X射线研究证实了所分析的硫代半氨基甲酮的合成途径和假定的分子结构。使用AM1方法通过理论计算表征了硫半脲酮体系的构象偏爱。将选定的化合物转化为Cu（II）离子的络合物。已经研究了复合物对抗肿瘤活性的影响。合成了具有席夫碱T1，T10，T12，T13和T16的铜（II）配合物，并通过化学和元素分析，FTIR光谱和TGA方法对其进行了表征。在干燥空气气氛下，使用TG-DTG技术研究了配位化合物的热性能。G361，A375，用受试化合物处理SK-MEL-28人黑素瘤细胞和BJ人正常成纤维细胞，并用MTT法评价其细胞毒性。然后选择具有最有前途的抗肿瘤活性的化合物，并通过细胞周期分析和凋亡/坏死检测验证其细胞毒性。另外，评估了以碱性位点存在的形式存在的DNA损伤以及氧化应激和DNA损伤应答基因的表达。所获得的结果表
• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• Synthesis, Biological Activities, and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Camptothecin Analogues
  作者：Dan Wu、Shao-Yong Zhang、Ying-Qian Liu、Xiao-Bing Wu、Gao-Xiang Zhu、Yan Zhang、Wei Wei、Huan-Xiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.3390/molecules20058634

  日期：——

  mmol/L and 0.00942 mmol/L, respectively) compared with CPT (LC50 0.19719 mmol/L) against T. Cinnabarinus. Based on the observed bioactivities, preliminary structure–activity relationship (SAR) correlations were also discussed. Furthermore, a three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model using comparative molecular field analysis (CoMFA) was built. The model gave statistically

  为了继续我们旨在开发基于天然产物的杀虫剂的计划，设计、合成了三个系列的新型喜树碱衍生物，并评估了它们对朱砂、甘蓝和松材线虫的生物活性。所有衍生物对三种测试的昆虫物种均表现出良好至极好的活性，LC50 值范围为 0.00761 至 0.35496 mmol/L。值得注意的是，所有化合物都比 CPT 更有效地对抗朱砂，化合物 4d 和 4c 显示出优于 CPT（LC50 0.19719 mmol/L）的活性（分别为 0.00761 mmol/L 和 0.00942 mmol/L） . 朱砂。基于观察到的生物活性，还讨论了初步的构效关系 (SAR) 相关性。此外，建立了使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型。该模型给出了具有统计学意义的结果，交叉验证的 q2 值为 0.580，相关系数 r2 为 0.991，rpred2 为 0.993。QSAR分析表明取代基的
• Acyclic<i>C</i>-Nucleoside Analogs of the Type of 5-<i>C</i>-Polyhydroxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Elsayed S. H. El Ashry、Mahmoud A. Nassr、Yeldez El Kilany、Ahmed Mousaad

  DOI：10.1246/bcsj.60.3405

  日期：1987.9

  The synthesis of some acyclic C-nucleoside analogs possessing thiadiazole rings was achieved by the heterocyclization of the 4-arylthiosemicarbazones of D-galactose, D-glucose, D-mannose, D-arabinose, and lactose, Acetylation of the thiadiazoles afforded the corresponding 2-(N-acetylarylamino)-5-polyacetoxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles and periodate oxidation gave the corresponding 5-(arylamino)-1,3,4-

  通过 D-半乳糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-阿拉伯糖和乳糖的 4-芳基缩氨基硫脲杂环化，合成了一些具有噻二唑环的无环 C-核苷类似物，噻二唑的乙酰化得到相应的 2 -(N-乙酰基芳基氨基)-5-聚乙酰氧基烷基-1,3,4-噻二唑和高碘酸盐氧化得到相应的5-(芳基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醛。
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。