(S)-2-methylheptane-1,2-diol | 140923-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methylheptane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-2-methylheptane-1,2-diol
• CAS: 140923-55-3
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: UBNIJVDFUWZODL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylheptane-1,2-diol 在 enzymatic extract of A_. niger 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 2-methyl-2-pentyloxirane
  参考文献：
  名称：

  微生物转化40.真菌环氧化物水解酶在合成对映纯烷基环氧化物中的用途

  摘要：

  描述了使用七个不同的真菌对各种取代的烷基环氧化合物进行对映选择性的生物水解。这些菌株用于实现高对映体纯度的这些烷基环氧化物的制备。还描述了组合的化学酶促过程，从而可以提高这种方法的总产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10394-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,2-heptanediol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 C₈₀H₇₃NO₆P₂ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-methylheptane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称缩醛化拆分二醇

  摘要：

  使用手性限制的亚氨基二磷酸催化剂，通过不对称缩醛化实现了二醇的高度对映选择性动力学拆分。该反应对叔醇的拆分非常有效，选择性因子高达 >300。值得注意的是，即使在选择性因素仅为中等的情况下，高度对映体丰富的二醇也是通过立体发散拆分非对映缩醛获得的。

  DOI：

  10.1021/ja512481d

文献信息

• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Aliphatic Olefins with Reusable Resin‐Osmium Tetroxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Karangula Jyothi、Sateesh Madhi、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/adsc.200303114

  日期：2003.11

  Asymmetric dihydroxylation of aliphatic olefins to chiral diols with good yields and ees by a heterogeneous Resin-OsO4 catalyst using ferricyanide as cooxidant is disclosed for the first time. The catalyst was recovered quantitatively by simple filtration and reused for several times without significant loss of activity.

  首次公开了使用铁氰化物作为助氧化剂的非均相树脂-OsO 4催化剂将脂肪族烯烃不对称二羟基化为高收率和高收率的手性二醇。通过简单的过滤定量地回收催化剂，并重复使用几次，而活性没有明显损失。
• Asymmetric microbial hydrolysis of epoxides
  作者：M. Mischitz、W. Kroutil、U. Wandel、K. Faber

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00158-l

  日期：1995.6

  Kinetic resolution of 2-mono- and 2,2-disubstituted epoxides was accomplished using epoxide hydrolases from bacterial and fungal origin by employing lyophilized whole microbial cells. In all cases investigated, the biocatalytic hydrolysis was shown to proceed with retention of configuration at the stereogenic center leading to 1,2-diols and remaining epoxides. The selectivity of the reaction was dependent

  通过使用冻干的整个微生物细胞，使用来自细菌和真菌的环氧化物水解酶，可以完成2-单-和2,2-二取代的环氧化物的动力学拆分。在所研究的所有情况下，生物催化水解均显示在构型中心保留构型，从而导致1,2-二醇和剩余的环氧化物。反应的选择性取决于底物结构和所使用的应变，其E值范围从低或中等（使用2-单取代的环氧化物）到优异（E> 100，使用2,2-二取代的环氧乙烷）。
• Deracemization of (±)-2,2-disubstituted epoxides via enantioconvergent chemoenzymatic hydrolysis using Nocardia EH1 epoxide hydrolase and sulfuric acid
  作者：Romano V.A. Orru、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00201-3

  日期：1997.3

  2-Substituted (S)-1,2-diols were prepared in a one-pot procedure with >90% ee and >90% isolated yield via deracemization of (±)-2,2-disubstituted oxiranes through sequential (i) biocatalytic asymmetric hydrolysis using Nocardia EH1 epoxide hydrolase and (ii) acid catalyzed hydrolysis of the remaining oxirane enantiomer.

  一锅法制备2-取代的（S）-1,2-二醇，并通过顺序（i）生物催化对（±）-2,2-二取代的氧杂环己烷进行脱硫，从而获得> 90％ee和> 90％分离的收率使用诺卡氏菌EH1环氧水解酶进行不对称水解，以及（ii）酸催化剩余环氧乙烷对映体的水解。
• Methods for Obtaining Optically Active Epoxides and Vicinal Diols From 2,2-Disubstituted Epoxides
  申请人：Botes Adriana Leonora

  公开号：US20080286832A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention provides yeast strains, and polypeptides encoded by genes of such yeast strains, that have enantiospecific 2,2-disubstituted epoxide hydrolase activity. The invention also features nucleic acid molecules encoding such polypeptides, vectors containing such nucleic acid molecules, and cells containing such vectors. Also embraced by the invention are methods for obtaining optically active 2,2-disubstituted vicinal diols and optically active 2,2-disubstituted epoxides.

  该发明提供了酵母菌株，以及这些酵母菌株基因编码的多肽，具有对映选择性的2,2-二取代环氧乙烷水解酶活性。该发明还涵盖编码这些多肽的核酸分子，包含这些核酸分子的载体以及含有这些载体的细胞。该发明还涵盖了获得光学活性2,2-二取代邻二醇和光学活性2,2-二取代环氧化物的方法。