2-methyl-1,2-heptanediol | 99799-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-1,2-heptanediol
• 英文别名: 2-methylheptane-1,2-diol
• CAS: 99799-80-1
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: UBNIJVDFUWZODL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2-heptanediol 在 sodium chlorite 、 TEMPO⁺Cl^- 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-hydroxy-2-methyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxoammonium salt/NaClO2: an expedient, catalytic system for one-pot oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with broad substrate applicability

  摘要：

  通过采用一种便捷的催化体系，即1-甲基-AZADO+X−/NaClO2，研究人员开发了一种简易、环保、一步法将伯醇氧化为羧酸的方法，该方法具有广泛底物适用性。

  DOI：

  10.1039/b822944a
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-methyl-heptanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1,2-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Additions to Chiral α-Keto Acetals

  摘要：

  A general synthesis of (4R*,5R*)-2-acyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxolanes and the addition of alkylmagnesium bromides to these compounds is described. The addition reactions occur with high diastereoselectivity (typical selectivity ca. 90:10). An example addition reaction carried out on an optically active acetal proves the sense of asymmetric induction for addition of organomagnesium reagents to these alpha-keto acetals. An explanation of the mechanism of asymmetric induction is given.

  DOI：

  10.1021/jo9701804

文献信息

• An Osmium(III)/Osmium(V) Redox Couple Generating Os^V(O)(OH) Center for <i>cis</i>-1,2-Dihydroxylation of Alkenes with H₂O₂: Os Complex with a Nitrogen-Based Tetradentate Ligand
  作者：Hideki Sugimoto、Kazuhiro Kitayama、Seiji Mori、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ja309566c

  日期：2012.11.21

  2-dihydroxylation of alkenes catalyzed by osmium(VIII) tetroxide (OsO(4)) is a powerful method. However, OsO(4) is quite toxic due to its highly volatile and sublimable nature. Thus, the development of alternative catalysts for cis-1,2-dihydroxylation of alkenes is highly challenging. Our approach involves the use of a nitrogen-based tetradentate ligand, tris(2-pyridylmethyl)amine (tpa), for an osmium center to

  对于 1,2-二醇的合成，由四氧化锇 (VIII) (OsO(4)) 催化的烯烃 cis-1,2-dihydroxylation 是一种有效的方法。然而，OsO(4) 由于其高度易挥发和可升华的性质而具有相当大的毒性。因此，开发用于烯烃顺式-1,2-二羟基化的替代催化剂极具挑战性。我们的方法涉及使用基于氮的四齿配体三（2-吡啶基甲基）胺（tpa）作为锇中心开发新的锇催化剂和过氧化氢（H（2）O（2））作为廉价的和环境无害的氧化剂。新的 Os-tpa 复合物作为一种非常有效的周转催化剂，用于水介质中各种烯烃的顺式选择性二羟基化（周转数~1000），并且 H(2)O(2) 氧化剂被正式定量并入产物中（100 % 原子效率）。参与催化循环的反应中间体已被分离出来，并在晶体学上表征为 [Os(III)(OH)(H(2)O)(tpa)](2+) 和 [Os(V)(O)(OH) (tpa)](2+)
• Osmium-catalyzed dihydroxylation of alkenes by H2O2 in room temperature ionic liquid co-catalyzed by VO(acac)2 or MeReO3
  作者：Mikael Johansson、Auri A. Lindén、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.033

  日期：2005.8

  immobilize a bimetallic catalytic system for H2O2-based dihydroxylation of alkenes. Osmium tetroxide was used as the substrate-selective catalyst with either VO(acac)2 or MeReO3 as co-catalyst. The latter serve as an electron transfer mediator (ETM) and activates H2O2. For an increased efficiency N-methylmorpholine is required as an additional ETM in most cases. A range of alkenes were dihydroxylated using

  室温离子液体[bmim] PF 6用于固定双金属催化体系，用于烯烃的基于H 2 O 2的二羟基化。四氧化s用作底物选择催化剂，VO（acac）2或MeReO 3用作助催化剂。后者用作电子转移介体（ETM），并激活H 2 O 2。为了提高效率，在大多数情况下，需要N-甲基吗啉作为额外的ETM。使用这种坚固的双金属体系，一系列烯烃被二羟基化，结果表明，对于某些烯烃，催化体系可以循环使用多达五次。
• Fe(PyTACN)-Catalyzed<i>cis</i>-Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Irene Prat、David Font、Anna Company、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Matthias Beller、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201200938

  日期：2013.3.25

  catalysts for efficient and selective alkene oxidation (epoxidation and cis‐dihydroxylation) employing hydrogen peroxide as oxidant. Complex [Fe(II)(Me,Me,HPyTACN)(CF3SO3)2] (7), was identified as the most efficient and selective cis‐dihydroxylation catalyst among the family. The high activity of 7 allows the oxidation of alkenes to proceed rapidly (30 min) at room temperature and under conditions where the

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞
• Osmium-Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation of Olefins by H₂O₂ Using a Biomimetic Flavin-Based Coupled Catalytic System
  作者：Sandra Y. Jonsson、Katarina Färnegårdh、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja0035809

  日期：2001.2.1

  Selective cis-dihydroxylation of olefins with the aid of a triple catalytic system using H2O2 as the terminal oxidant has been developed. In this process Os(VI) is recycled to Os(VIII) by a coupled electron-transfer-mediator system based on N-methylmorpholine and a biomimetic flavin, leading to a mild and selective electron transfer. Aliphatic, aromatic, and functionalized olefins were successfully cis-dihydroxylated

  已经开发了在使用 H2O2 作为末端氧化剂的三重催化系统的帮助下烯烃的选择性顺式二羟基化。在此过程中，Os(VI) 通过基于 N-甲基吗啉和仿生黄素的耦合电子转移介体系统循环为 Os(VIII)，导致温和且选择性的电子转移。采用三重催化系统，脂肪族、芳香族和功能化烯烃成功地顺式二羟基化。本仿生催化系统在不对称二羟基化中效果很好，并以良好的分离产率和高对映体过量（高达 99% ee）得到旋光二醇。
• Asymmetric microbial hydrolysis of epoxides
  作者：M. Mischitz、W. Kroutil、U. Wandel、K. Faber

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00158-l

  日期：1995.6

  Kinetic resolution of 2-mono- and 2,2-disubstituted epoxides was accomplished using epoxide hydrolases from bacterial and fungal origin by employing lyophilized whole microbial cells. In all cases investigated, the biocatalytic hydrolysis was shown to proceed with retention of configuration at the stereogenic center leading to 1,2-diols and remaining epoxides. The selectivity of the reaction was dependent

  通过使用冻干的整个微生物细胞，使用来自细菌和真菌的环氧化物水解酶，可以完成2-单-和2,2-二取代的环氧化物的动力学拆分。在所研究的所有情况下，生物催化水解均显示在构型中心保留构型，从而导致1,2-二醇和剩余的环氧化物。反应的选择性取决于底物结构和所使用的应变，其E值范围从低或中等（使用2-单取代的环氧化物）到优异（E> 100，使用2,2-二取代的环氧乙烷）。