(S)-(+)-methyl-8-hydroxynonanoate | 129263-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-methyl-8-hydroxynonanoate
• 英文别名: Methyl (R)-8-hydroxynonanoate；methyl (8S)-8-hydroxynonanoate
• CAS: 129263-78-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: WLCRWSKOIBILTE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl-8-hydroxynonanoate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (3Z,11S)-11-hydroxy-3-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的热稳定酶。5.使用tbadh生成的双官能丁烯完全合成S-（+）-Z-dodec-3-en-11-olide（ferrulactone II）。

  摘要：

  （S）-（+）-ferrulactone（2）的全合成是雄性扁平甲虫Cryptolestes ferrugineus（Stephens）产生的几种协同聚集信息素之一，是通过五步合成以极高的光学纯度实现的（>从（S）-（+）-甲基-8-羟基壬酸酯（5）和三碳Wittig试剂11开始，获得99％ee）和17.5％的化学收率。通过用布氏嗜热厌氧菌醇脱氢酶（TBADH）对映选择性还原，由8-氧代壬酸甲酯获得九碳双功能Chiron 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86469-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (R)-8-trimethylsiloxynonanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-methyl-8-hydroxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (S)-(+)-Phoracantholide I

  摘要：

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27351

文献信息

• KEINAN, EHUD, RAPP./INGENJORSVETENSKAPSAKAD,(1988) N46, C. 6-8
  作者：KEINAN, EHUD

  DOI：——

  日期：——