[3-[(1R)-2-[(1S,3S,5S)-3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-2-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]-1-adamantyl] 2,2,2-trifluoroacetate | 865999-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-[(1R)-2-[(1S,3S,5S)-3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-2-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]-1-adamantyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 865999-69-5
• 化学式: C₂₂H₂₃F₆N₃O₄
• 分子量: 507.433
• InChiKey: JHYOJFWKXPRGIA-CQOKHFIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4,5-methanopyrrolidine hydrochloride 、 [3-[(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]-1-adamantyl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 萨克列汀杂质30 、 [3-[(1R)-2-[(1S,3S,5S)-3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-2-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]-1-adamantyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor and intermediates employed therein

  摘要：

  提供了一种制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法，其中化合物1在异丙酸酯中用三氟乙酸酐处理，以将三级羟基保护为三氟乙酸酯基，形成化合物4（一种新的中间体），然后使用威尔斯迈尔试剂或其他氯试剂将其转化为酸氯化合物5（一种新的化合物），并与化合物6在乙酸乙酯和碳酸氢钠的混合物中偶联，形成化合物7。化合物7的N，O-双（三氟乙酰基）基团被脱保护，得到自由碱基化合物10。

  公开号：

  US20050222242A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING A DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR AND INTERMEDIATES EMPLOYED THEREIN
  申请人：Sharma N. Padam

  公开号：US20070123579A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  A process is provided for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor of the structure is treated with TFAA in isopropyl acetate to protect the tertiary hydroxyl group as a trifluoroacetate group to form 4 which is converted to acid chloride compound 5 (which is a novel compound) using Vilsmeier reagent or other chloro reagent and coupled with compound 6 in a heterogeneous mixture of ethyl acetate and aqueous bicarbonate to give compound 7 The N,O-bis(trifluoroacetyl) groups of compound 7 are deprotected to give free base compound 10.
• US7186846B2
  申请人：——

  公开号：US7186846B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• US7420063B2
  申请人：——

  公开号：US7420063B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• Process for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor and intermediates employed therein
  申请人：Sharma N. Padam

  公开号：US20050222242A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process is provided for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor of the structure wherein is treated with TFAA in isopropyl acetate to protect the tertiary hydroxyl group as a trifluoroacetate group to form 4 (which is a novel intermediate) which is converted to acid chloride compound 5 (which is a novel compound) using Vilsmeier reagent or other chloro reagent and coupled with compound 6 in a heterogeneous mixture of ethyl acetate and aqueous bicarbonate to give compound 7 The N,O-bis(trifluoroacetyl) groups of compound 7 are deprotected to give free base compound 10.

  提供了一种制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法，其中化合物1在异丙酸酯中用三氟乙酸酐处理，以将三级羟基保护为三氟乙酸酯基，形成化合物4（一种新的中间体），然后使用威尔斯迈尔试剂或其他氯试剂将其转化为酸氯化合物5（一种新的化合物），并与化合物6在乙酸乙酯和碳酸氢钠的混合物中偶联，形成化合物7。化合物7的N，O-双（三氟乙酰基）基团被脱保护，得到自由碱基化合物10。