萨克列汀杂质30 | 865999-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 萨克列汀杂质30
• 英文名称: 3-[(1S)-2-[(1S,3S,5S)-3-Cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-2-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: [3-[(1S)-2-[(1S,3S,5S)-3-cyano-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-2-oxo-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]-1-adamantyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 865999-68-4
• 化学式: C₂₂H₂₃F₆N₃O₄
• 分子量: 507.433
• InChiKey: JHYOJFWKXPRGIA-XZHPEASHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萨克列汀杂质30 以79.3的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor and intermediates employed therein

  摘要：

  提供了一种制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法，其中将结构式中的处理为三氟乙酸酯基以保护第三级羟基，形成4（这是一种新的中间体），然后使用Vilsmeier试剂或其他氯代试剂将其转化为酸氯化合物5（这是一种新的化合物），并与化合物6在乙酸乙酯和碳酸氢根的异相混合物中偶联，得到化合物7。化合物7的N，O-双（三氟乙酰基）基团被去保护，得到自由碱基化合物10。

  公开号：

  US20050222242A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile;hydrochloride 、 3-((S)-2-chloro-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)adamantan-1-yl 2,2,2-trifluoroacetate 在 2-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile;hydrochloride 作用下， 以66.3的产率得到萨克列汀杂质30
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor and intermediates employed therein

  摘要：

  提供了一种制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法，其中将结构式中的处理为三氟乙酸酯基以保护第三级羟基，形成4（这是一种新的中间体），然后使用Vilsmeier试剂或其他氯代试剂将其转化为酸氯化合物5（这是一种新的化合物），并与化合物6在乙酸乙酯和碳酸氢根的异相混合物中偶联，得到化合物7。化合物7的N，O-双（三氟乙酰基）基团被去保护，得到自由碱基化合物10。

  公开号：

  US20050222242A1

文献信息

• Process for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor and intermediates employed therein
  申请人：Sharma N. Padam

  公开号：US20050222242A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process is provided for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor of the structure wherein is treated with TFAA in isopropyl acetate to protect the tertiary hydroxyl group as a trifluoroacetate group to form 4 (which is a novel intermediate) which is converted to acid chloride compound 5 (which is a novel compound) using Vilsmeier reagent or other chloro reagent and coupled with compound 6 in a heterogeneous mixture of ethyl acetate and aqueous bicarbonate to give compound 7 The N,O-bis(trifluoroacetyl) groups of compound 7 are deprotected to give free base compound 10.

  提供了一种制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法，其中化合物1在异丙酸酯中用三氟乙酸酐处理，以将三级羟基保护为三氟乙酸酯基，形成化合物4（一种新的中间体），然后使用威尔斯迈尔试剂或其他氯试剂将其转化为酸氯化合物5（一种新的化合物），并与化合物6在乙酸乙酯和碳酸氢钠的混合物中偶联，形成化合物7。化合物7的N，O-双（三氟乙酰基）基团被脱保护，得到自由碱基化合物10。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR AND INTERMEDIATES EMPLOYED THEREIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN INHIBITEUR DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV ET PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005094323A2

  公开（公告）日：2005-10-13

  A process is provided for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor of the structure (10) wherein (3) is treated with TFAA in isopropyl acetate to protect the tertiary hydroxyl group as a trifluoroacetate group to form (4) (which is a novel intermediate) which is converted to acid chloride compound (5) (which is a novel compound) using Vilsmeier reagent or other chloro reagent and coupled with compound (6) in a heterogeneous mixture of ethyl acetate and aqueous bicarbonate to give compound (7).The N,O-bis(trifluoroacetyl) groups of compound (7) are deprotected to give free base compound (10).

  提供了一种制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法，该抑制剂的结构为(10)，其中(3)在异丙酸酯中用三氟乙酸酐处理以保护三级羟基为三氟乙酸酯基形成(4)(这是一种新的中间体)，然后用威尔斯迈尔试剂或其他氯代试剂将其转化为酸氯化合物(5)(这是一种新的化合物)，并与化合物(6)在乙酸乙酯和碳酸氢钠的异相混合物中偶联，得到化合物(7)。化合物(7)的N,O-双(三氟乙酰)基团被去保护，得到自由碱基化合物(10)。
• PROCESS FOR PREPARING A DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR AND INTERMEDIATES EMPLOYED THEREIN
  申请人：Sharma N. Padam

  公开号：US20070123579A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  A process is provided for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor of the structure is treated with TFAA in isopropyl acetate to protect the tertiary hydroxyl group as a trifluoroacetate group to form 4 which is converted to acid chloride compound 5 (which is a novel compound) using Vilsmeier reagent or other chloro reagent and coupled with compound 6 in a heterogeneous mixture of ethyl acetate and aqueous bicarbonate to give compound 7 The N,O-bis(trifluoroacetyl) groups of compound 7 are deprotected to give free base compound 10.
• US7186846B2
  申请人：——

  公开号：US7186846B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• US7420063B2
  申请人：——

  公开号：US7420063B2

  公开（公告）日：2008-09-02