(2R,3R)-2,3-bis(hexadecanoyloxy)butanedioic acid | 441024-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(hexadecanoyloxy)butanedioic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)butanedioic acid
• CAS: 441024-71-1
• 化学式: C₃₆H₆₆O₈
• 分子量: 626.915
• InChiKey: ZXBXTKLPJKVXBD-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(hexadecanoyloxy)butanedioic acid 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 Hexadecanoic acid (1R,2R)-1,2-bis-((S)-5-amino-1-carbamoyl-pentylcarbamoyl)-2-hexadecanoyloxy-ethyl ester; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  基于酒石酸的阳离子双子表面活性剂：合成、聚集、单层行为以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  描述了基于酒石酸的三种新型阳离子双子表面活性剂（10、12 和 14）的合成，并附有生物相容性棕榈酰尾和头基，并报告了它们在水中的聚集、单层行为、DNA 结合和基因转染活性。单层研究表明，表面活性剂的分子面积由头基决定，因为它从 10 个乙二胺头基经过 12 个赖氨酸头基到 14 个赖氨酸/乙二胺头基的组合增加。电子显微镜显示具有较小头部基团（10 和 12）的表面活性剂形成板状结构，可能是堆叠的双层，符合形状结构概念，而最大的表面活性剂 14 没有观察到结构。 o-噬菌体的 CD 光谱滴定

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1397::aid-ejoc1397>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (2R,3R)-2,3-bis(hexadecanoyloxy)butanedioate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-2,3-bis(hexadecanoyloxy)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  New pH-responsive gemini lipid derived co-liposomes for efficacious doxorubicin delivery to drug resistant cancer cells

  摘要：

  开发了一种新的pH敏感的共混脂质体配方，可以有效地将阿霉素跨越DOX耐药癌细胞传输。

  DOI：

  10.1039/c7cc03320f

文献信息

• New pH-responsive gemini lipid derived co-liposomes for efficacious doxorubicin delivery to drug resistant cancer cells
  作者：Parikshit Moitra、Krishan Kumar、Sourav Sarkar、Paturu Kondaiah、Wei Duan、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7cc03320f

  日期：——

  A new pH-sensitive co-liposomal formulation was developed which could efficiently transport doxorubicin across the DOX-resistant cancer cells.

  开发了一种新的pH敏感的共混脂质体配方，可以有效地将阿霉素跨越DOX耐药癌细胞传输。
• Cationic Gemini Surfactants Based on Tartaric Acid: Synthesis, Aggregation, Monolayer Behaviour, and Interaction with DNA
  作者：Petrus J. J. A. Buijnsters、Cristina L. García Rodríguez、Egon L. Willighagen、Nico A. J. M. Sommerdijk、Andreas Kremer、Patrick Camilleri、Martinus C. Feiters、Roeland J. M. Nolte、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1397::aid-ejoc1397>3.0.co;2-6

  日期：2002.4

  The synthesis of three novel cationic gemini surfactants (10, 12, and 14) based on tartaric acid appended with biocompatible palmitoyl tails and head groups is described, and their aggregation in water, monolayer behaviour, DNA binding, and gene transfection activities are reported. The monolayer studies showed that the molecular area of the surfactants is determined by the head group, as it increased

  描述了基于酒石酸的三种新型阳离子双子表面活性剂（10、12 和 14）的合成，并附有生物相容性棕榈酰尾和头基，并报告了它们在水中的聚集、单层行为、DNA 结合和基因转染活性。单层研究表明，表面活性剂的分子面积由头基决定，因为它从 10 个乙二胺头基经过 12 个赖氨酸头基到 14 个赖氨酸/乙二胺头基的组合增加。电子显微镜显示具有较小头部基团（10 和 12）的表面活性剂形成板状结构，可能是堆叠的双层，符合形状结构概念，而最大的表面活性剂 14 没有观察到结构。 o-噬菌体的 CD 光谱滴定