ethyl 2-bromo-3-hydroxyhexanoate | 62317-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-hydroxyhexanoate
• 英文别名: 2-Brom-3-hydroxy-hexansaeureethylester
• CAS: 62317-36-6
• 化学式: C₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 239.109
• InChiKey: LDSWGVIGMGNVSD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-hydroxyhexanoate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 2-azidohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十七、α-叠氮基-α-烯酸乙酯的简便合成和α-氨基-α-烯酸乙酯的还原

  摘要：

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1657
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-bromo-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十七、α-叠氮基-α-烯酸乙酯的简便合成和α-氨基-α-烯酸乙酯的还原

  摘要：

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1657