2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine | 851370-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-6-chloro-9-propan-2-ylpurine
• CAS: 851370-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₄S
• 分子量: 318.83
• InChiKey: AOBRMOQWVHLNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine 在 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-Benzylsulfonyl-6-chloro-9-propan-2-ylpurine
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基硫基）-6-氯-9-异丙基嘌呤，合成二氨基嘌呤周期蛋白依赖性激酶抑制剂的重要中间体

  摘要：

  描述了 2,6-二氨基嘌呤 CDK 抑制剂的新型前体 2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine 的合成潜力。选择 Traube 嘌呤合成来制备所需的 2-(苄基硫烷基) 次黄嘌呤中间体。尝试制备其嘌呤-6-基甲磺酸酯类似物失败。转化为 6-氯嘌呤衍生物能够在催化量的酸存在下引入芳胺。通过区域选择性的 Mitsunobu N-9 烷基化，在嘌呤上引入了更多的化学变化。2-(苄基硫烷基)离去基团与脂族胺的氧化裂解如先前报道的那样实施。Purvalanol A 是一种有效的 CDK 抑制剂，使用这种方法合成。模板和中间体通过现代光谱技术和单晶 X 射线衍射进行了充分表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400748
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-2-(benzylthio)-4(3H)-pyrimidinone 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四乙基氯化铵 、 2,4-滴二甲胺盐 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基硫基）-6-氯-9-异丙基嘌呤，合成二氨基嘌呤周期蛋白依赖性激酶抑制剂的重要中间体

  摘要：

  描述了 2,6-二氨基嘌呤 CDK 抑制剂的新型前体 2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine 的合成潜力。选择 Traube 嘌呤合成来制备所需的 2-(苄基硫烷基) 次黄嘌呤中间体。尝试制备其嘌呤-6-基甲磺酸酯类似物失败。转化为 6-氯嘌呤衍生物能够在催化量的酸存在下引入芳胺。通过区域选择性的 Mitsunobu N-9 烷基化，在嘌呤上引入了更多的化学变化。2-(苄基硫烷基)离去基团与脂族胺的氧化裂解如先前报道的那样实施。Purvalanol A 是一种有效的 CDK 抑制剂，使用这种方法合成。模板和中间体通过现代光谱技术和单晶 X 射线衍射进行了充分表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400748