2-(benzylsulfonyl)-6-(3-chlorophenylamino)-9-isopropylpurine | 851370-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(benzylsulfonyl)-6-(3-chlorophenylamino)-9-isopropylpurine
• 英文别名: 2-benzylsulfonyl-N-(3-chlorophenyl)-9-propan-2-ylpurin-6-amine
• CAS: 851370-53-1
• 化学式: C₂₁H₂₀ClN₅O₂S
• 分子量: 441.941
• InChiKey: SAOVICGFNOQOBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-缬氨醇 、 2-(benzylsulfonyl)-6-(3-chlorophenylamino)-9-isopropylpurine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(R)-2-((6-((3-氯苯基)氨基)-9-异丙基-9H-嘌呤-2-基)氨基)-3-甲基丁-1-醇
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基硫基）-6-氯-9-异丙基嘌呤，合成二氨基嘌呤周期蛋白依赖性激酶抑制剂的重要中间体

  摘要：

  描述了 2,6-二氨基嘌呤 CDK 抑制剂的新型前体 2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine 的合成潜力。选择 Traube 嘌呤合成来制备所需的 2-(苄基硫烷基) 次黄嘌呤中间体。尝试制备其嘌呤-6-基甲磺酸酯类似物失败。转化为 6-氯嘌呤衍生物能够在催化量的酸存在下引入芳胺。通过区域选择性的 Mitsunobu N-9 烷基化，在嘌呤上引入了更多的化学变化。2-(苄基硫烷基)离去基团与脂族胺的氧化裂解如先前报道的那样实施。Purvalanol A 是一种有效的 CDK 抑制剂，使用这种方法合成。模板和中间体通过现代光谱技术和单晶 X 射线衍射进行了充分表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400748
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine 在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(benzylsulfonyl)-6-(3-chlorophenylamino)-9-isopropylpurine
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基硫基）-6-氯-9-异丙基嘌呤，合成二氨基嘌呤周期蛋白依赖性激酶抑制剂的重要中间体

  摘要：

  描述了 2,6-二氨基嘌呤 CDK 抑制剂的新型前体 2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine 的合成潜力。选择 Traube 嘌呤合成来制备所需的 2-(苄基硫烷基) 次黄嘌呤中间体。尝试制备其嘌呤-6-基甲磺酸酯类似物失败。转化为 6-氯嘌呤衍生物能够在催化量的酸存在下引入芳胺。通过区域选择性的 Mitsunobu N-9 烷基化，在嘌呤上引入了更多的化学变化。2-(苄基硫烷基)离去基团与脂族胺的氧化裂解如先前报道的那样实施。Purvalanol A 是一种有效的 CDK 抑制剂，使用这种方法合成。模板和中间体通过现代光谱技术和单晶 X 射线衍射进行了充分表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400748