melodienone | 130518-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: melodienone
• 英文别名: [(2E,5E)-7-methoxy-4,7-dioxohepta-2,5-dienyl] benzoate
• CAS: 130518-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: ZBHZEVCQGXSQQQ-CPSCNVPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2-甲醛 在 呋喃 、 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 melodienone
  参考文献：
  名称：

  Short and efficient synthesis of the antitumor heptenes melodienone and isomelodienone

  摘要：

  The antitumor heptenes melodienone and isomelodienone were synthesized in 5 steps from 2-methoxyfuran (overall yield = 36 and 45% respectively) via oxidative ring-opening of a common methoxyfuran precursor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01471-3

文献信息

• Total syntheses of melodienones by redox isomerization of propargylic alcohols
  作者：Chunmao Dong、Weiwei Peng、Huan Wang、Xiao Zhang、Jun Zhang、Guishan Tan、Kangping Xu、Zhenxing Zou、Haibo Tan

  DOI：10.1039/d1ob00599e

  日期：——

  construction of the (E)- and (Z)-γ-oxo-α,β-alkenoic ester skeletons from readily accessible vinyl propargylic alcohols through modified redox isomerization was uncovered. This approach manifested its high simplicity and efficiency with excellent tolerance of functional substituents, which led to the straightforward structural modifications of various natural products and efficient total syntheses of melodienone

  揭示了一种显着的碱基促进方法，用于通过改性氧化还原异构化从易于获得的乙烯基炔丙醇快速构建 ( E )- 和 ( Z )-γ-氧代-α,β-链烯酸酯骨架。该方法具有高度的简单性和高效性，并且对功能取代基具有出色的耐受性，这导致了各种天然产物的直接结构修饰，并在 4 个线性步骤内高效地全合成了 melodienone、hommelodienone、isomelodienone 和 homoisomelodienone。
• 抗肿瘤天然药物melodienones及其类似物的制备方法
  申请人：中国科学院华南植物园

  公开号：CN113336646B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了抗肿瘤天然药物melodienones及其类似物的制备方法。苯甲酰氯(9)和顺式‑1,2‑二羟甲基乙烯(10)在强碱条件下得到苯甲酸单酯产物(8)，苯甲酸单酯产物(8)经氧化得到不饱和醛(7)，不饱和醛(7)用丙炔酸甲酯锂处理，生成前体炔丙醇衍生物(5)，炔丙醇衍生物(5)通过碱介导的氧化还原异构化反应得到melodienone(1)和isomelodienone(3)。本发明首次实现了melodienone(1)、homomelodienone(2)、isomelodienone(3)和homoisomelodienone(4)的全合成，并它们的结构类似物以进行后续的构效关系、成药性开发和生产，提供了一种高效可靠、经济的制备方法。
• Synthesis of melodienone and 7-hydroxy-6-hydromelodienone, two heptenes from Melodorum fruticosum.
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89589-2

  日期：1994.1

  An unified approach to the construction of the seven carbon atom framework of the title compounds having a gamma-oxoacrylate moiety as common structural feature, utilizing an intermolecular [3+2] cycloaddition of the nitrile oxide generated from a malic acid derived C-4 aldehyde fragment with methyl acrylate, is described.