[6-(hydroxymethyl)-5-methylsulfanyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-yl]methanol | 130558-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [6-(hydroxymethyl)-5-methylsulfanyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-yl]methanol
• CAS: 130558-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: WWZTUZSALNPUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(hydroxymethyl)-5-methylsulfanyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-yl]methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,12-dithia-5-methylthio[3](2,6)pyridino[3](1,4)cycl[3.2.2]azinophane
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2,12-Dithia[3.3](1,4)cycl[3.2.2]azinophanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5368
• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-indolizine-1-carboxylic acid amide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [6-(hydroxymethyl)-5-methylsulfanyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2,12-Dithia[3.3](1,4)cycl[3.2.2]azinophanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5368

文献信息

• Synthesis of 2,12-Dithia[3](2,6)pyridino[3](1,4)cycl[3.2.2]azinophane and It's Barrier to Methylene Twist
  作者：Yoshiro Matsuda、Keisuke Katou、Hiroshi Matsumoto、Takanobu Nishiyori、Takashi Uemura、Maki Urakami

  DOI：10.3987/com-96-7462

  日期：——

  A synthesis of the title compound (11) is completed starting from indolizine (3). Key intermediate, bis(mercaptomethyl)cycl[3.2.2]azine (9) has been synthesized by reduction of bis(acetylthiomethyl)cycl[3.2.2]azine (8) with LiAlH4. 2, 12-Dithia[3] (2,6)pyridino[3](1,4)cycl[3.2.2]azinophanes (11a,b) have been synthesized by the reaction of 9 with 2,6-bis(bromomethyl)pyridine (10) in the presence of Cs2CO3 by the high dilution method. In the H-1-nmr spectrum of 11a,b, these exist in the syn conformation in their H-1-nmr spectra With regard to 2, 12-dithia[3](2,6)pyridino[3](1,4)cycl[3.2.2]azinophane (11a), the coalescence temperature for the methylene twist yields an activation barrier, Delta G(double dagger), of 79.5 ki mol(-1) for variable temperature (VT) nmr method.
• MATSUDA, YOSHIRO;GOTOU, HIROMI;KATOU, KEISUKE;MATSUMOTO, HIROSHI;YAMASHIT+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 983-986
  作者：MATSUDA, YOSHIRO、GOTOU, HIROMI、KATOU, KEISUKE、MATSUMOTO, HIROSHI、YAMASHIT+

  DOI：——

  日期：——