[2-(2S-{[1S-(2S-hydroxypropionyl)pyrrolidine-2-carbonyl]methylamino}4-methylpentanoylamine)ethyl]carbamic acid benzyl ester | 194663-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(2S-{[1S-(2S-hydroxypropionyl)pyrrolidine-2-carbonyl]methylamino}4-methylpentanoylamine)ethyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-[[(2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 194663-24-6
• 化学式: C₂₅H₃₈N₄O₆
• 分子量: 490.6
• InChiKey: PDGMBNOSMNPJLQ-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2S-{[1S-(2S-hydroxypropionyl)pyrrolidine-2-carbonyl]methylamino}4-methylpentanoylamine)ethyl]carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(S)-1-((S)-2-Hydroxy-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(R)-1-(2-amino-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Didemnin B 的无环类似物的合成

  摘要：

  摘要 报道了环缩肽didemnin B的三个修饰肽片段的合成。didemnin B 大环的 HIP 和异抑制素（第一）单元被简化为 Z-丙氨酸残基，酯键（通过四肽的苏氨酸）通过甘氨酸、D-丙氨酸和乙二胺接头的胺被酰胺键取代. 后者允许连接 N-Me-D-Leu-Pro-Lac 部分以分别提供类似物 2、3 和 4。

  DOI：

  10.1080/00397919708004186
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基乙二胺盐酸盐 、 L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到[2-(2S-{[1S-(2S-hydroxypropionyl)pyrrolidine-2-carbonyl]methylamino}4-methylpentanoylamine)ethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Didemnin B 的无环类似物的合成

  摘要：

  摘要 报道了环缩肽didemnin B的三个修饰肽片段的合成。didemnin B 大环的 HIP 和异抑制素（第一）单元被简化为 Z-丙氨酸残基，酯键（通过四肽的苏氨酸）通过甘氨酸、D-丙氨酸和乙二胺接头的胺被酰胺键取代. 后者允许连接 N-Me-D-Leu-Pro-Lac 部分以分别提供类似物 2、3 和 4。

  DOI：

  10.1080/00397919708004186

文献信息

• Syntheses of Acyclic Analogs of Didemnin B
  作者：Joshi M. Ramanjulu、Madeleine M. Joullié、Wen-Ren Li

  DOI：10.1080/00397919708004186

  日期：1997.9

  Abstract The syntheses of three modified peptide fragments of the cyclodepsipeptide didemnin B are reported. The HIP and isostatine (1st) units of the didemnin B macrocycle were simplified to a Z-alanine residue and the ester linkage (through threonine of the tetrapeptide) was replaced with amide linkages through the amines of glycine, D-alanine and an ethylenediamine linker. The latter permitted the

  摘要 报道了环缩肽didemnin B的三个修饰肽片段的合成。didemnin B 大环的 HIP 和异抑制素（第一）单元被简化为 Z-丙氨酸残基，酯键（通过四肽的苏氨酸）通过甘氨酸、D-丙氨酸和乙二胺接头的胺被酰胺键取代. 后者允许连接 N-Me-D-Leu-Pro-Lac 部分以分别提供类似物 2、3 和 4。