2,3-epoxy-1,1,1-trifluoro-2-methylpropane | 400838-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1,1,1-trifluoro-2-methylpropane
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2-(trifluoromethyl)oxirane
• CAS: 400838-83-7
• 化学式: C₄H₅F₃O
• 分子量: 126.078
• InChiKey: GHTAXYFAHGPYPG-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2,3-epoxy-1,1,1-trifluoro-2-methylpropane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(2S,5S)-2-methyl-5-phenyl-1,1,1-trifluoro-4-azahexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  第一代α-三氟甲基环氧乙烷基阴离子的立体定向烷基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了由三氟甲基稳定化的环氧乙烷基阴离子2的产生和反应。用正丁基锂然后亲电处理（S）-2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（75％ee），得到相应的2-烷基化的环氧化物3，并以中等至良好的产率保留了立体化学。该反应适用于光学活性的三氟甲基化叔醇的一般合成。

  DOI：

  10.1021/ol016829f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3,3,3-三氟2,3-环氧丙烷 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,3-epoxy-1,1,1-trifluoro-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基稳定的光学活性环氧乙烷基和氮丙啶基阴离子，用于立体定向合成三氟甲基化的化合物

  摘要：

  将旋光的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷转化为相应的环氧乙烷基阴离子，并与亲电子试剂（如醛，酮和卤化物）反应，以中等至良好的收率得到相应的加合物。整个反应在立体碳中心保留构型而发生。以类似的方式，由旋光的N-甲苯磺酰基和N-茴香基-2-三氟甲基氮丙啶产生了三氟甲基稳定的氮丙啶基阴离子。他们还与各种亲电试剂反应良好。这些反应的产物是通用的合成中间体，可用于合成具有季手性碳中心的各种三氟甲基化化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.019

文献信息

• Improvement of the asymmetry-inducing ability of a trifluoromethylated amino alcohol by electron donation to a CF3 group
  作者：Akinori Harada、Yasuyuki Fujiwara、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.023

  日期：2008.5

  An improvement in the 'net asymmetric-inducing ability' of a trifluoromethylated amino alcohol ligand by influencing the CF3 group with an electron donating 2-propyl group is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.