3,4-dibromo-2,5-dihydro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 205128-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-dihydro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-3,4-dibromo-1H-pyrrole-2,5-dione；N-(p-methoxybenzyl)-3,4-dibromomaleimide；3,4-Dibromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 205128-48-9
• 化学式: C₁₂H₉Br₂NO₃
• 分子量: 375.016
• InChiKey: LOEGSEVHKMEEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,5-dihydro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4-bis[5-(diethoxymethyl)fur-2-yl]-2,5-dihydro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的双（杂芳基）马来酰亚胺的合成

  摘要：

  描述了具有潜在抗糖尿病特性的取代的双（呋喃-2-基），双（呋喃-3-基）和双（噻吩-2-基）马来酰亚胺。作为关键步骤，它们的合成涉及各种硼衍生物与二碘亚胺之间的铃木交叉偶联。因此，可以制备各种取代的对称和非对称马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯顺酐 、 4-甲氧基苄胺 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3,4-dibromo-2,5-dihydro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的双（杂芳基）马来酰亚胺的合成

  摘要：

  描述了具有潜在抗糖尿病特性的取代的双（呋喃-2-基），双（呋喃-3-基）和双（噻吩-2-基）马来酰亚胺。作为关键步骤，它们的合成涉及各种硼衍生物与二碘亚胺之间的铃木交叉偶联。因此，可以制备各种取代的对称和非对称马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.016

文献信息

• Revised Structures of <i>N</i>-Substituted Dibrominated Pyrrole Derivatives and Their Polymeric Products. Termaleimide Models with Low Optical Band Gaps
  作者：Dong-Sook Choi、Shenlin Huang、Mingsheng Huang、Thomas S. Barnard、Richard D. Adams、Jorge M. Seminario、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo9722055

  日期：1998.4.1

  bromides migrate from the 2,5-positions to the 3,4-positions with subsequent oxidation at the 2,5-positions to afford N-substituted 3,4-dibromomaleimides; the structure was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The maleimides were then polymerized to the poly(N-substituted-3,4-maleimide)s with copper bronze. This constitutes a revision of structure for the monomers and polymers. The propensity

  本文介绍了HNO（3）处理后N-取代的2,5-二溴吡咯的意外重排/氧化。溴化物从2,5-位迁移到3,4-位，随后在2,5-位氧化，得到N-取代的3,4-二溴马来酰亚胺；通过单晶X射线分析确认了结构。然后用铜青铜将马来酰亚胺聚合成聚（N-取代的3，4-马来酰亚胺）。这构成了单体和聚合物结构的修订。通过在非氧化酸性条件下（p-TsOH）处理N-苄基-2，5-二溴吡咯得到N-苄基-3，4-二溴吡咯，进一步证实了二溴化物的迁移倾向。原材料和产物结构均通过单晶X射线分析确定。从吡咯中制备了几种亚氨基酰亚胺，马来酸酐和柠康酸酐。当添加碱或亲核溶剂时，这些三聚体化合物的最大吸光度发生变化（约200 nm）。因此，对于那些在使用相同的添加剂处理后发生了350-400 nm的位移的聚合物体系，这些末端酰亚胺是很好的模型。从头算起就用Hartree-Fock和密度泛函理论来评估三聚体系统的最小构象。相对于中央
• Development of Methods for the Synthesis of Libraries of Substituted Maleimides and α,β-Unsaturated-γ-butyrolactams
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo1025805

  日期：2011.5.6

  Synthetic methods for the preparation of maleimide and alpha,beta-unsaturated-gamma-butyrolactam compound collections are described. These routes take advantage of Pd cross-coupling and conjugate addition/elimination reactions to permit the facile production of bisaryl-maleimides, anilinoaryl-maleimides, and bisanilino-maleimides while allowing control over the synthesis of symmetrical or nonsymmetrical derivatives. Similarly, the chemistry developed allows for the generation of bisaryl substituted alpha,beta-unsaturated-gamma-butyrolactams. The scope and limitations of the approaches are presented.
• A novel fluorophore with multichromic effect and its application in LED light for the volatile vapor detection
  作者：Kaliyan Prabakaran、Ramalingam Manivannan、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122813

  日期：2023.10
• Synthesis of substituted bis(heteroaryl)maleimides
  作者：Mathieu Dubernet、Virginie Caubert、Jérôme Guillard、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.016

  日期：2005.5

  Substituted bis(fur-2-yl), bis(fur-3-yl) and bis(thien-2-yl) maleimides with potential antidiabetic properties are described. Their synthesis involves, as a key step, a Suzuki cross-coupling between various boron derivatives and the diiodomaleimides. Therefore, a wide range of substituted symmetric and non-symmetric maleimide derivatives can be prepared.

  描述了具有潜在抗糖尿病特性的取代的双（呋喃-2-基），双（呋喃-3-基）和双（噻吩-2-基）马来酰亚胺。作为关键步骤，它们的合成涉及各种硼衍生物与二碘亚胺之间的铃木交叉偶联。因此，可以制备各种取代的对称和非对称马来酰亚胺衍生物。