ethyl 3-methyl-6-(1,1-ethylenedioxyethyl)-3(Z),9-decadienoate | 175290-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-6-(1,1-ethylenedioxyethyl)-3(Z),9-decadienoate
• CAS: 175290-83-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: OQNUISFXJVISFN-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-6-(1,1-ethylenedioxyethyl)-3(Z),9-decadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-6-acetyl-3(Z),9-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于二烯的 1,4-顺式氢化的加州红鳞和白桃鳞（同翅目：双翅目）性信息素的立体有择合成

  摘要：

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1007/bf00707233
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-6-(1,1-ethylenedioxyethyl)-2,4(E),9-decatrienoate 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 120.0~125.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 ethyl 3-methyl-6-(1,1-ethylenedioxyethyl)-3(Z),9-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  基于二烯的 1,4-顺式氢化的加州红鳞和白桃鳞（同翅目：双翅目）性信息素的立体有择合成

  摘要：

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1007/bf00707233