2,6-di-tert-butylpropiophenone | 1242280-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butylpropiophenone
• 英文别名: 2,6-(di-tert-butyl)propiophenone
• CAS: 1242280-20-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: QYYHNGIPNLUDGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butylpropiophenone 在 正丁基锂 、 全氘代环己烷 作用下， 以 正己烷 、 环戊烷 为溶剂， 生成 lithium (E)-1-(2',6'-di-tert-butylphenyl)propen-1-olate 、 lithium (Z)-1-(2',6'-di-tert-butylphenyl)propen-1-olate
  参考文献：
  名称：

  不寻常的 (3 THF)-微溶剂化二聚体和两种烯醇锂的无供体聚集体

  摘要：

  两种空间拥挤的锂 1-(2',6'-二叔丁基苯基)链烯-1-olates, LiO-C(=CHR)-芳基，被观察到作为三重 THF 微溶剂化的二聚体或作为供体- 免费聚合。两个调光器中的每一个都带有一个准四面体和一个三角形平面 Li 中心，其特性通过沿两条路径的快速 THF 转置相互转换。三角形平面锂离子，仅由一个 THF 配体微溶剂化，被二聚体中的所有四个叔丁基严重屏蔽。对于 THF 微溶剂化和无供体形式，粗略估计对某些亲电试剂的反应性在快速和极慢之间变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132500
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butylacetophenone 在 正丁基锂 、 全氘代环己烷 作用下， 以 正己烷 、 环戊烷 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  不寻常的 (3 THF)-微溶剂化二聚体和两种烯醇锂的无供体聚集体

  摘要：

  两种空间拥挤的锂 1-(2',6'-二叔丁基苯基)链烯-1-olates, LiO-C(=CHR)-芳基，被观察到作为三重 THF 微溶剂化的二聚体或作为供体- 免费聚合。两个调光器中的每一个都带有一个准四面体和一个三角形平面 Li 中心，其特性通过沿两条路径的快速 THF 转置相互转换。三角形平面锂离子，仅由一个 THF 配体微溶剂化，被二聚体中的所有四个叔丁基严重屏蔽。对于 THF 微溶剂化和无供体形式，粗略估计对某些亲电试剂的反应性在快速和极慢之间变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132500

文献信息

• Easier Preparation of 2,6-Di-tert-butylphenyl Derivatives¹
  作者：Rudolf Knorr、Eva Rossmann、Monika Knittl

  DOI：10.1055/s-0029-1218797

  日期：2010.7

  turn yields xyl*-CO2H (63%). The corresponding 4-methyl-derivatives of these compounds were obtained analogously. The acid chloride xyl*-COCl (77% yield) acylates HalMgCH2R to give only xyl*-COCH3 (86%) or xyl*-COEt (97%). These two ketones react with n-butyllithium (no carbonyl addition) and Cl-PO(OEt)2 to furnish only the enol phosphates xyl*-C(=CH2)OPO(OEt)2 (84%) or xyl*-C(=CHCH3)OPO(OEt)2 (up to 70%)

  尽管通过2,6-二叔丁基苯基（'super-2,6-xylyl'= xyl *）进行空间屏蔽，但廉价的酚钠（xyl * -ONa）与硫酸二甲酯反应仅生成xyl * -OCH 3（94％），完全抑制了替代的4-甲基化。通过元素锂在电子载体的帮助下对xyl * -OCH 3的还原裂解生成xyl * -Li，这又产生了xyl * -CO 2 H（63％）。这些化合物的相应的4-甲基衍生物类似地获得。酰氯xyl * -COCl（收率77％）酰化HalMgCH 2 R，仅得到xyl * -COCH 3（86％）或xyl * -COEt（97％）。这两个酮与n反应-丁基锂（无羰基加成）和Cl-PO（OEt）2仅提供烯醇磷酸盐xyl * -C（= CH 2）OPO（OEt）2（84％）或xyl * -C（= CHCH 3）OPO （OEt）2（最高70％）。当后两种产物用叔丁基锂处理时，仅发生1,2-消
• Highly syn selective addition of aqueous HBr to hydrophobically shielded arylalkynes
  作者：Rudolf Knorr、Eva C. Rossmann、Monika Knittl、Petra Böhrer

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.002

  日期：2014.8

  Hydrophobically shielded alkynes HC C-aryl, carrying 2,6-di- and 2,4,6-tri-tert-butylphenyl as the aryl group, can add aqueous HBr on heating in moist chloroform solutions to produce pure H2C=C(-Br)-aryl (isolated yields 96%, no hydrolysis). Employment of DC C-aryl furnished initially only the E stereoisomer of DHC=C(-Br)-aryl (stereospecific syn addition), which was slowly both dedeuteriated and partially transformed to the Z stereoisomer by HBr. The strongly retarded HBr addition to H3C-C C-aryl in moist chloroform produced again more E than Z product, whereas a thermodynamic E/Z ratio of 10:87 was found in moist acetic acid. Substitution of Br by LiSnMe3 produced H2C=C(-SnMe3)-aryl with well resolved long range Sn-119 NMR coupling constants. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.