(3S,4R)-1-(3-aza-4-benzyloxycarbonyl-4-methyl-2-oxopentyl)-3-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-isobutylazetidin-2-one | 651750-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(3-aza-4-benzyloxycarbonyl-4-methyl-2-oxopentyl)-3-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-isobutylazetidin-2-one
• CAS: 651750-00-4
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₆
• 分子量: 565.71
• InChiKey: NXFMAEQSGXTKIM-GOXGLGGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(3-aza-4-benzyloxycarbonyl-4-methyl-2-oxopentyl)-3-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-isobutylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.580 g的产率得到(3S,4R)-1-(3-aza-4-carboxy-4-methyl-2-oxopentyl)-3-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-isobutylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发新的构象限制肽家族作为 β-转角的有效成核剂。黑色素抑制素的 β-内酰胺肽类似物的设计、合成、结构和生物学评价

  摘要：

  新型对映体纯 (i)-(β-内酰胺)-(Gly)-(i+3) 肽模型，定义为存在中心 α-烷基-α-氨基-β-内酰胺环，放置为 (i+1 ) 残基，通过合适的 N-[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-β-内酰胺的α-烷基化以完全立体控制的方式合成。这些 β-内酰胺假肽的结构特性已经通过 X 射线晶体学、分子动力学模拟和 NOESY 抑制 NMR 模拟退火技术进行了研究，显示出形成稳定的 II 型或 II 型'β-转角的强烈趋势。固态或高度协调的 DMSO 溶液。还合成了含有顺式或反式 α,β-二烷基-α-氨基-β-内酰胺环的四肽模型并分析了它们的构象，揭示α-烷基取代对于β-转角稳定是必不可少的。还制备了黑色素抑制素的 β-内酰胺类似物（PLG 酰胺），在 DMSO-d6 溶液中表征为 II 型β-转角，并通过竞争性结合试验作为大鼠神经元培养细胞中的多巴胺能 D2 调节剂进行测试，显示出中等微摩

  DOI：

  10.1021/ja038180a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-benzyl-3-benzylideneamino-4-isobutyl-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 acidic Amberlyst-15 resin 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (3S,4R)-1-(3-aza-4-benzyloxycarbonyl-4-methyl-2-oxopentyl)-3-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-isobutylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发新的构象限制肽家族作为 β-转角的有效成核剂。黑色素抑制素的 β-内酰胺肽类似物的设计、合成、结构和生物学评价

  摘要：

  新型对映体纯 (i)-(β-内酰胺)-(Gly)-(i+3) 肽模型，定义为存在中心 α-烷基-α-氨基-β-内酰胺环，放置为 (i+1 ) 残基，通过合适的 N-[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-β-内酰胺的α-烷基化以完全立体控制的方式合成。这些 β-内酰胺假肽的结构特性已经通过 X 射线晶体学、分子动力学模拟和 NOESY 抑制 NMR 模拟退火技术进行了研究，显示出形成稳定的 II 型或 II 型'β-转角的强烈趋势。固态或高度协调的 DMSO 溶液。还合成了含有顺式或反式 α,β-二烷基-α-氨基-β-内酰胺环的四肽模型并分析了它们的构象，揭示α-烷基取代对于β-转角稳定是必不可少的。还制备了黑色素抑制素的 β-内酰胺类似物（PLG 酰胺），在 DMSO-d6 溶液中表征为 II 型β-转角，并通过竞争性结合试验作为大鼠神经元培养细胞中的多巴胺能 D2 调节剂进行测试，显示出中等微摩

  DOI：

  10.1021/ja038180a