1-phenylsulphonylindol-2-yl 3-(1-hydroxyethyl)-4-pyridyl ketone | 65112-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulphonylindol-2-yl 3-(1-hydroxyethyl)-4-pyridyl ketone
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-2-[3-(1-hydroxy-ethyl)-isonicotinoyl]-indole；[1-(Benzenesulfonyl)-1H-indol-2-yl][3-(1-hydroxyethyl)pyridin-4-yl]methanone；[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-[3-(1-hydroxyethyl)pyridin-4-yl]methanone
• CAS: 65112-68-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 406.462
• InChiKey: DQENOGBODUDBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulphonylindol-2-yl 3-(1-hydroxyethyl)-4-pyridyl ketone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 12-methylpyrido<4',3':3,4>oxepino<3,2-b>indol-5(6H,12H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚β位的亲核取代

  摘要：

  描述了在N-苯磺酰基吲哚β-位被氧亲核试剂进行分子内取代，并损失了苯亚磺酸盐，并描述了该新方法在合成氧代庚并[2,3：b ]吲哚中的用途。

  DOI：

  10.1039/c39770000432
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 、 3-methyl-3H-furo[3,4-c]pyridin-1-one 在 正丁基锂 作用下， 生成 吲哚 、 12-methylpyrido<4',3':3,4>oxepino<3,2-b>indol-5(6H,12H)-one 、 1-phenylsulphonylindol-2-yl 3-(1-hydroxyethyl)-4-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  吲哚β-亲核取代。第2部分。[2]苯并xepino [4,3- b ]吲哚和吡啶基[4'，3'：5,6] oxepino [3,2- b ]吲哚的形成

  摘要：

  描述了[2]苯并xepino [4,3 - b ]吲哚-11（6 H，12 H）-one，（12a）和12-甲基吡啶并[4'，3'：3,4] oxepino [3 ，2 - b ]吲哚-5（6 H，12 H）-one，（5），通过涉及吲哚β-位的分子内亲核取代的第一个例子的序列，苯磺酸盐作为离去基团离开氮。光谱和化学证据支持了这些新杂环系统的结构，并因此暗示了吲哚β-亲核取代的操作。

  DOI：

  10.1039/p19810003008

文献信息

• Nucleophilic substitutions at an indole β-position
  作者：Melanie M. Cooper、Geoffrey J. Hignett、Roger F. Newton、John A. Joule、Martin Harris、John D. Hinchley

  DOI：10.1039/c39770000432

  日期：——

  Intramolecular substitution by oxygen nucleophiles at N-benzenesulphonylindole β-positions, with loss of benzene sulphinate, and the use of this novel process for the synthesis of oxepino[2,3:b]indoles are described.

  描述了在N-苯磺酰基吲哚β-位被氧亲核试剂进行分子内取代，并损失了苯亚磺酸盐，并描述了该新方法在合成氧代庚并[2,3：b ]吲哚中的用途。
• COOPER M. M.; HIGNETT G. I.; NEWTON R. F.; JOULE J. A.; HARRIS M.; HINCHL+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 13, 432-434
  作者：COOPER M. M.、 HIGNETT G. I.、 NEWTON R. F.、 JOULE J. A.、 HARRIS M.、 HINCHL+

  DOI：——

  日期：——
• Indole β-nucleophilic substitution. Part 2. Formation of a [2]benzoxepino[4,3-b]indole and a pyrido[4′,3′:5,6]oxepino[3,2-b]indole
  作者：Melanie M. Cooper、Geoffrey J. Hignett、John A. Joule

  DOI：10.1039/p19810003008

  日期：——

  sequences involving the first examples of intramolecular nucleophilic substitution at an indole β-position, with departure of phenylsulphinate as leaving group from nitrogen. The spectroscopic and chemical evidence supporting the structures for these new heterocyclic systems, and thus by implication the operation of indole β-nucleophilic substitution, are detailed.

  描述了[2]苯并xepino [4,3 - b ]吲哚-11（6 H，12 H）-one，（12a）和12-甲基吡啶并[4'，3'：3,4] oxepino [3 ，2 - b ]吲哚-5（6 H，12 H）-one，（5），通过涉及吲哚β-位的分子内亲核取代的第一个例子的序列，苯磺酸盐作为离去基团离开氮。光谱和化学证据支持了这些新杂环系统的结构，并因此暗示了吲哚β-亲核取代的操作。