N-cyclohex-1-enyl-N-benzylpropionamide | 1307234-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohex-1-enyl-N-benzylpropionamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(cyclohexen-1-yl)propanamide
• CAS: 1307234-03-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: IRHCUEXVDUXOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-cyclohex-1-enyl-N-benzylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的键旋转动力学：5-Endo Trig自由基环化过程中酰基和手性转移势的影响

  摘要：

  已经通过可变温度NMR实验在不同溶剂中测量了一系列N-环烯基-N-苄基乙酰胺衍生物中N-烯基键旋转的障碍。阻挡层的范围为9.7至14.2 kcal / mol，这取决于乙酰胺酰基上的取代基。与非极性溶剂（例如甲苯）相比，诸如氯仿和甲醇之类的极性溶剂会增加旋转的障碍。估计了基于乙酰胺基的“模拟物”旋转的障碍。不同酰基的k rot值的相对顺序与其报道的Taft E s参数平行。在5- endo trig中成功进行手性转移 自由基环化，很明显，旋转速度必须比此处报道的旋转速度明显慢。

  DOI：

  10.1021/jo200343z

文献信息

• Bond Rotation Dynamics of Enamides: The Effect of the Acyl Group and Potential for Chirality Transfer during 5-Endo Trig Radical Cyclizations
  作者：Andrew J. Clark、Dennis P. Curran、Joanna V. Geden、Natalie James、Paul Wilson

  DOI：10.1021/jo200343z

  日期：2011.6.3

  compared to nonpolar solvents such as toluene. The barrier to rotation of “mimics” for acetamide-based radicals are estimated. The relative order of the values of krot for different acyl groups parallels their reported Taft Es paramaters. For successful chirality transfer in 5-endo trig radical cyclization, it is evident that rotations would need to be significantly slower than those reported here.

  已经通过可变温度NMR实验在不同溶剂中测量了一系列N-环烯基-N-苄基乙酰胺衍生物中N-烯基键旋转的障碍。阻挡层的范围为9.7至14.2 kcal / mol，这取决于乙酰胺酰基上的取代基。与非极性溶剂（例如甲苯）相比，诸如氯仿和甲醇之类的极性溶剂会增加旋转的障碍。估计了基于乙酰胺基的“模拟物”旋转的障碍。不同酰基的k rot值的相对顺序与其报道的Taft E s参数平行。在5- endo trig中成功进行手性转移 自由基环化，很明显，旋转速度必须比此处报道的旋转速度明显慢。