Dimethyl 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate | 19723-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propanedioate
• CAS: 19723-86-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄S₂
• 分子量: 234.297
• InChiKey: QEOQJCDTDKSLCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳族三亚甲基甲烷

  摘要：

  C 6 H 4 S 6 结晶 avec le groupe d'espace P2 1 /n。Affinement de la structure jusqu'a 6,4%

  DOI：

  10.1021/ja00212a064
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,2-二溴乙烷 、 丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到Dimethyl 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. Part XLVIII. Synthesis of nucleosides and related compounds. XVII. Dialkyl 1,3-dithiethan- and 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides: Equivalents to dialkoxycarbonylketenes.

  摘要：

  研究发现，1, 3-二硫杂环丁烷和 1, 3-二硫杂环戊烷-2-亚基丙二酸二烷基 S-氧化物可作为与环戊二烯进行 Diels-Alder 反应的新亲二烯烃。此外，由于由此获得的加合物被转化为 3-氧代双环[2.2.1]庚烷-2，2-二羧酸二烷基酯，这些二烯烃表现为二烷氧基羰基酮当量。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3242

文献信息

• Chou, Shin-Shou; Taniguchi, Eiji; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 9, p. 2169 - 2178
  作者：Chou, Shin-Shou、Taniguchi, Eiji、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——
• KATAGIRI, NOBUYA;ISE, SHUYA;WATANABE, NOBUHISA;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3242-3248
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、ISE, SHUYA、WATANABE, NOBUHISA、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• WUDL, F.;SRDANOV, G.;ROSENAU, B.;WELLMAN, D.;WILLIAMS, K.;COX, S. D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1316-1318
  作者：WUDL, F.、SRDANOV, G.、ROSENAU, B.、WELLMAN, D.、WILLIAMS, K.、COX, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions in syntheses. Part XLVIII. Synthesis of nucleosides and related compounds. XVII. Dialkyl 1,3-dithiethan- and 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides: Equivalents to dialkoxycarbonylketenes.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Shuya ISE、Nobuhisa WATANABE、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.38.3242

  日期：——

  Dialkyl 1, 3-dithiethan- and 1, 3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides have been found to serve as new dienophiles for Diels-Alder reaction with cyclopentadiene. Furthermore, since the adducts thus obtained were transformed to dialkyl 3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2, 2-dicarboxylates, these dienophiles behaved as dialkoxycarbonylketene equivalents.Synthesis of di-l-methyl [1R and 1S]-1, 3-dithiethan-2-ylidenemalonate 1-oxides and their successful use in asymmetric Diels-Alder rections with cyclopentadiene are also described.

  研究发现，1, 3-二硫杂环丁烷和 1, 3-二硫杂环戊烷-2-亚基丙二酸二烷基 S-氧化物可作为与环戊二烯进行 Diels-Alder 反应的新亲二烯烃。此外，由于由此获得的加合物被转化为 3-氧代双环[2.2.1]庚烷-2，2-二羧酸二烷基酯，这些二烯烃表现为二烷氧基羰基酮当量。
• A heteroaromatic trimethylenemethane
  作者：Fred. Wudl、G. Srdanov、B. Rosenau、D. Wellman、K. Williams、S. D. Cox

  DOI：10.1021/ja00212a064

  日期：1988.2

  C 6 H 4 S 6 cristallise avec le groupe d'espace P2 1 /n. Affinement de la structure jusqu'a 6,4%

  C 6 H 4 S 6 结晶 avec le groupe d'espace P2 1 /n。Affinement de la structure jusqu'a 6,4%