4-(4-tert-butylphenoxy)-9-chloroquinolino[7,8-h]quinoline | 1432667-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-tert-butylphenoxy)-9-chloroquinolino[7,8-h]quinoline
• 英文别名: 9-(4-Tert-butylphenoxy)-4-chloroquinolino[7,8-h]quinoline；9-(4-tert-butylphenoxy)-4-chloroquinolino[7,8-h]quinoline
• CAS: 1432667-74-7
• 化学式: C₂₆H₂₁ClN₂O
• 分子量: 412.919
• InChiKey: SCMWTDAVQRUEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,9-Dichlorchino<7,8-h>chinolin 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(4-tert-butylphenoxy)-9-chloroquinolino[7,8-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉基[7,8-h]喹啉衍生物的合成与碱性研究。

  摘要：

  喹啉基[7,8- h ]喹啉是一种超碱性化合物，在乙腈中的ap K aH大于1,8-双（二​​甲基氨基萘）（DMAN）的ap K aH，尽管其合成及其衍生物的合成可能会出现问题。卤素衍生物4,9-二氯喹啉[7,8- h ]喹啉（16）和4,9-二溴喹啉[7,8- h ]喹啉（17）作为前体的使用允许形成一系列取代的喹啉喹啉。喹啉喹啉的碱性和其他性质可以通过包含合适的官能度来改变。实验获得的喹啉基的p K aH值[7,8- h]喹啉衍生物显示，N 4，N 4，N 9，N 9-四乙基喹啉[7,8 - h ]喹啉-4,9-二胺（26）比喹啉[7,8- h ]喹啉具有更高的碱性。计算得到的p ķ AH与二甲基氨基官能quinolinoquinolines（NME的值2），1,1,3,3-四甲基胍基（N = C（NME 2）2）或Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '，Ñ “，Ñ”-六甲基磷酸亚氨基三酰胺（N═P（NMe

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01428

文献信息

• The Proton Sponge Effect: Substitution of Quino[7,8-<i>h</i>]quinoline and the First Structurally Characterised Derivatives
  作者：Karl J. Shaffer、Daniel C. Parr、Marco Wenzel、Gareth J. Rowlands、Paul G. Plieger

  DOI：10.1002/ejoc.201201131

  日期：2012.12

  A new route to unsymmetrical derivatives of quino[7,8-h]quinoline was developed. Substitutions at the 2,11-, 4,9- and 6,7-positions of quino[7,8-h]quinoline were also successfully performed. X-ray crystal structure determinations of the resulting products revealed the propensity for derivatives of this molecule to exist in either stabilised keto or imino forms as a result of the formation of a strong

  开发了不对称衍生物的喹诺[7,8-h] 喹啉的新途径。2,11-、4,9- 和 6,7- quino[7,8-h] 喹啉的取代也成功进行。所得产物的 X 射线晶体结构测定表明，由于形成了强大的分子内 N-H…N 氢键，该分子的衍生物倾向于以稳定的酮或亚氨基形式存在。