(+)-1D-2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol | 115510-58-2

• 英文名称: (+)-1D-2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol
• 英文别名: dibenzyl [(1S,2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-3,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 115510-58-2
• 化学式: C₆₉H₆₉O₁₅P₃
• 分子量: 1231.22
• InChiKey: WMGGKLNVXAXJLN-WRYDSIDPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.54
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  161.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1D-2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 D-myo-inositol 1,3,4-trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  一种合成肌醇磷酸酯的新型试剂：-二异丙基二苄基亚磷酰胺

  摘要：

  已经发现，部分保护的肌醇在接近定量的产率通过使用磷酸，二异丙基亚磷酰胺二苄基，1- ħ四唑和MCPBA在CH 2氯2。随后的所得过苄基化产物的氢解反应以定量收率得到相应的游离肌醇磷酸酯，而无需乏味的离子交换色谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85313-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3,4-di-O-allyl-5,6-di-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-1D-2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  An efficient route toD-myo-inositol 1,3,4-triphosphate andD-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate

  摘要：

  Multigram quantities of the title compounds in their enantiomerically-pure forms have been prepared by employing a chiral precursor which can be obtained via a facile enzymatic process.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77699-4

文献信息

• Unambiguous Total Synthesis of the Enantiomers of myo-Inositol 1,3,4-Trisphosphate: 1L-myo-Inositol 1,3,4-Trisphosphate Mobilizes Intracellular Ca2+ in Limulus Photoreceptors
  作者：Andrew M. Riley、Richard Payne、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm00049a011

  日期：1994.11

  trisphosphite triester. Oxidation using tert-butyl hydroperoxide gave 2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol, and deprotection using sodium in liquid ammonia gave racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate. Deprotection of the key intermediate 1,4-di-O-allyl-2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol by isomerization of allyl groups followed by mild acid hydrolysis gave 2,4,5

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护
• Synthesis of Optically Active<b>myo</b>-Inositol 1,3,4-Trisphosphate
  作者：Shoichiro Ozaki、Masayasu Kohno、Hiroyuki Nakahira、Motonobu Bunya、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1988.77

  日期：1988.1.5

  Synthesis of optically active myo-inositol 1,3,4-trisphosphate has been accomplished. Efficiency of a chiral HPLC column for optical resolution of myo-inositols is shown.

  光学活性肌醇1,3,4-三磷酸的合成已完成。显示了用于肌醇光学分解的手性HPLC柱的效率。
• An efficient method for polyphosphorylation of inositol derivatives
  作者：Yutaka Watanabe、Hiroyuki Nakahira、Motonobu Bunya、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95572-2

  日期：——
• Fluorinated analogs and tritiated enantiomers of inositol (1,3,4)-trisphosphate
  作者：Boehm Marcus F、Prestwich Glenn D

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80720-0

  日期：1988.1
• WATANABE, YUTAKA;NAKAHIRA, HIROYUKI;BUNYA, MOTONOBU;OZAKI, SHOICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4179-4180
  作者：WATANABE, YUTAKA、NAKAHIRA, HIROYUKI、BUNYA, MOTONOBU、OZAKI, SHOICHIRO

  DOI：——

  日期：——