syn-3-cyclohexylpent-4-en-2-ol | 140439-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-3-cyclohexylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-cyclohexylpent-4-en-2-ol
• CAS: 140439-84-5；140439-85-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: WEXBEOICOKSYLD-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸频哪醇酯 、 (E)-3-cyclohexylallyl diethyl phosphate 在 2-[(4S,5S)-3-[3,5-bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]benzenesulfonate 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过化学、SN2′-、非对映和对映选择性催化顺序将 Cu−H 加成到乙烯基-B(pin)/烯丙基取代来制备多功能同烯丙基硼酸酯

  摘要：

  引入了一种高度化学、非对映和对映选择性催化方法，可有效地将氢化硅烷、乙烯基-B(pin)（pin=频那醇）和(E)-1,2-二取代烯丙磷酸酯结合起来。铜基络合物与含手性磺酸盐的 N-杂环卡宾最能促进反应，具有广泛的适用性。因此，芳基、杂芳基、烯基、炔基和烷基取代的烯丙基磷酸酯可以转化为相应的高烯丙基硼酸酯，然后转化为醇（CB键氧化后），产率达 46-91%，最高可达 >98% S N 2':S N 2 比率、96:4非对映体比率和98:2对映体比率。借助 DFT 计算，提供了 NHC−Cu 催化剂独特有效的原因（相对于相应的膦系统）以及立体选择性不同趋势的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201611444

文献信息

• Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2577 - 2586
  作者：Takahara, Jun P.、Masuyama, Yoshiro、Kurusu, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——