tert-butyl (E)-7-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)-3-oxohept-4-enoate | 121379-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-7-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)-3-oxohept-4-enoate
• CAS: 121379-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: DLRCAPUWEYMMOT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-7-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)-3-oxohept-4-enoate 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl 14β-hydroxy-3β-methylethenyl-1,7,17-trioxo-5β-androstan-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of optically active 14β-hydroxy steroids and other steroid derivatives

  摘要：

  报道了通过碱催化反应合成具有光学活性的14β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1139/v92-243
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-pent-2-enal 在 manganese(IV) oxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-7-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)-3-oxohept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  One-step construction of a 13α-methyl 14α-hydroxy steroid via a new anionic polycyclization method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82257-1

文献信息

• Studies Directed toward Asymmetric Synthesis of Cardioactive Steroids via Anionic Polycyclization
  作者：Zhixiang Yang、Dean Shannon、Vouy-Linh Truong、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol027125o

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The use of anionic polycyclization (AP) in constructing the steroidal backbone of cardenolides was investigated. The reaction of 2-carbomethoxy-2-cyclohexenone I with the enolate of Nazarov reagent II gave, after decarboxylation and aldol condensation, steroid III with control of stereochemistry.

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。
• LAVALLEE, JEAN-FRANCOIS;DESLONGCHAMPS, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6033-6036
  作者：LAVALLEE, JEAN-FRANCOIS、DESLONGCHAMPS, PIERRE

  DOI：——

  日期：——