Ethyl (1'R,4'S)-5-amino-1-[4'-(hydroxymethyl)cyclopent-2'-enyl]-1H-imidazole-4-carboxylate | 263564-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl (1'R,4'S)-5-amino-1-[4'-(hydroxymethyl)cyclopent-2'-enyl]-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 263564-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ZGKVVJFIRGSRBZ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (1'R,4'S)-5-amino-1-[4'-(hydroxymethyl)cyclopent-2'-enyl]-1H-imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl (1'R,4'S)-5-(N''-ethoxycarbonyl-S-methylisothioureido)-1-[4'-(hydroxymethyl)cyclopent-2'-enyl]-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-(羟基甲基)-2-环戊烯-1-基]-氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl (1'R,4'S)-5-amino-1-[4'-(hydroxymethyl)cyclopent-2'-enyl]-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f

文献信息

• Syntheses of Oxanosine and Carbocyclic Oxanosine Derivatives as Anti-HIV Agents.
  作者：YOSHIO SAITO、MARIKO NAKAMURA、TSUNEYA OHNO、CHANYA CHAICHAROENPONG、EIKO ICHIKAWA、SHOSUKE YAMAMURA、KUNIKI KATO、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.309

  日期：——