6-ethyl-4-phenyl-5-propionyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1261085-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-ethyl-4-phenyl-5-propionyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Ethyl-4-phenyl-5-propanoyl-3,4-dihydropyran-2-one；6-ethyl-4-phenyl-5-propanoyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1261085-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: PSTAVPLONDSEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-ethyl-4-phenyl-5-propionyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 14.0h， 以81%的产率得到methyl 5-oxo-3-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  DBU催化二氢吡喃酮的开环和逆克莱森裂解

  摘要：

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000858
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 3,5-庚烷二酮 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-ethyl-4-phenyl-5-propionyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化NHC催化将饱和醛直接β活化为正式的Michael受体

  摘要：

  不走弯路：由N-杂环卡宾（NHC）介导的氧化催化作用可实现饱和醛的直接β-碳官能化（请参阅方案）。该反应通过两个连续的氧化步骤进行，以生成α，β-不饱和三唑鎓酯当量形式的Michael受体，它们与1,3-二酮和β-酮​​酯以对映选择性的方式反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201302152

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Aerobic Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Danbo Xie、Dan Shen、Qiliang Chen、Jiaqi Zhou、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01152

  日期：2016.7.15

  aerobic asymmetric cyclization reaction of cinnamaldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds through oxidative NHC-catalysis has been developed, and it allows the synthesis of a wide range of enantiomeric enriched dihydropyranone derivatives in good yields with good to excellent enantioselectivities. Various α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic substitution groups and 1,3-dicarbonyl compounds

  已经开发了通过氧化NHC催化的肉桂醛和1,3-二羰基化合物的新型高效需氧不对称环化反应，它可以以高收率和良好的对映选择性选择性合成各种对映体富集的二氢吡喃酮衍生物。具有脂肪族和芳香族取代基的各种α，β-不饱和醛和1,3-二羰基化合物具有良好的耐受性。空气直接用作氧化剂，以高效，廉价和绿色的方式进行了这种不对称环化反应。
• NHC-Catalyzed Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes by Redox Activation
  作者：Suman De Sarkar、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201004593

  日期：2010.11.22
• DBU‐Catalyzed Ring‐Opening and Retro‐Claisen Fragmentation of Dihydropyranones
  作者：Anton Axelsson、Emmelie Hammarvid、Martin Rahm、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/ejoc.202000858

  日期：2020.9.7

  We present a general protocol for the formal Michael addition of acetone to alpha,beta-unsaturated esters and amides, a transformation difficult to perform using current methods. The protocol comprises of an amidine catalyzed relay ring-opening and fragmentation of 3,4-dihydropyranones. The reaction proceeds under mild conditions, has a broad substrate scope and the products can be isolated in good

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。
• Direct β-Activation of Saturated Aldehydes to Formal Michael Acceptors through Oxidative NHC Catalysis
  作者：Junming Mo、Liang Shen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201302152

  日期：2013.8.12

  mediated by N‐heterocyclic carbenes (NHCs) enables the direct β‐carbon functionalization of saturated aldehydes (see scheme). The reaction proceeds through two sequential oxidative steps to generate α,β‐unsaturated triazolium ester equivalents as formal Michael acceptors, which react with 1,3‐diketones and β‐ketone esters in an enantioselective manner.

  不走弯路：由N-杂环卡宾（NHC）介导的氧化催化作用可实现饱和醛的直接β-碳官能化（请参阅方案）。该反应通过两个连续的氧化步骤进行，以生成α，β-不饱和三唑鎓酯当量形式的Michael受体，它们与1,3-二酮和β-酮​​酯以对映选择性的方式反应。