ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 131721-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 131721-32-9
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₂
• 分子量: 323.367
• InChiKey: MCIYDGRHIRZXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Porretta; Cerreto; Fioravanti, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 1, p. 65 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-乙酰基-4-(4-氟苯基)-4-氧代丁酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO- AND THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一种能够调节缺氧诱导因子（HIF）稳定性和/或活性的新化合物。

  公开号：

  US20080004309A1

文献信息

• Copper-mediated cross-coupling–cyclization–oxidation: a one-pot reaction to construct polysubstituted pyrroles
  作者：Pei Liu、Jin-ling Liu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c3cc48728h

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed in this work. The polysubsituted pyrroles were synthesized directly from terminal alkenes, amines and β-keto esters through cross-coupling–cyclization–oxidation in the presence of a catalytic amount of cuprous chloride. This method provides a one-pot synthesis route from terminal alkenes to polysubstituted pyrroles for the first time and opens a new area in cuprous catalysis.

  本文开发了一种新颖且高效的多取代吡咯合成方法。多取代吡咯是通过与终端烯烃、胺和β-酮酯在少量氯化亚铜催化剂存在下进行交叉耦合-环化-氧化反应直接合成的。这种方法首次提供了从终端烯烃到多取代吡咯的一锅合成路线，为亚铜催化开辟了新领域。
• Pyrrolo- and Thiazolo-pyridine compounds, and methods of use thereof
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US07696223B2

  公开（公告）日：2010-04-13

  The present invention relates to novel compounds capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及能够调节缺氧诱导因子（HIF）稳定性和/或活性的新化合物。
• THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS AS HIF MODULATORS
  申请人：Fibrogen, Inc.

  公开号：EP3124489A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein: q is 0 or 1; • A is -S- and B is =N-; or • A is =N- and B is -S-; one of -A≃C(R6)- or -B≃C(R6)- is a double bond and the other is a single bond; R1 is selected from the group consisting of hydroxyl, alkoxy, substituted alkoxy, acyloxy, cycloalkoxy, substituted cycloalkoxy, aryloxy, substituted aryloxy, heteroaryloxy, substituted heteroaryloxy, heterocyclyloxy, substituted heterocyclyloxy, mercapto, thioether, sustituted alkylthio, arylsulfanyl, heteroarylsulfanyl, amino, substituted amino, acylamino, and aminoacyl; R2is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, and methyl; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl, and substituted alkyl; R4 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, and substituted alkyl; and R5 and R6 are as defined in claim 1; capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及式 I 的新型化合物 其中 q 是 0 或 1； - A 是-S-，B 是＝N-；或 - A 是 =N-，B 是 -S-； -A≃C(R6)-或-B≃C(R6)-中的一个是双键，另一个是单键； R1 选自由羟基、烷氧基、取代的烷氧基、酰氧基、环烷氧基、取代的环烷氧基、芳氧基、取代的芳氧基、杂芳氧基、取代的杂芳氧基、杂环氧基、取代的杂环氧基、巯基、硫醚、取代的烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、氨基、取代的氨基、酰氨基和氨基酰基组成的组； R2 选自氢、氘和甲基组成的组； R3 选自氢、氘、烷基和取代烷基组成的组； R4 选自由氢、烷基和取代烷基组成的组；以及 R5 和 R6 如权利要求 1 所定义； 能调节缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• PORRETTA, G. C.;CERRETO, F.;FIORAVANTI, R.;BIAVA, M.;SCALZO, M.;SIMONETTI+, FARMACO. ED. SCI., 44,(1989) N, C. 65-76
  作者：PORRETTA, G. C.、CERRETO, F.、FIORAVANTI, R.、BIAVA, M.、SCALZO, M.、SIMONETTI+

  DOI：——

  日期：——
• EP2016078B1
  申请人：——

  公开号：EP2016078B1

  公开（公告）日：2016-06-15