4-isopropylchroman-2-one | 51498-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-isopropylchroman-2-one
• 英文别名: 4-(Propan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one；4-propan-2-yl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 51498-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PYTVIAIUUNVRMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 2-溴丙烷 在 magnesium 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 4-isopropylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂向香豆素的催化不对称共轭加成-通用手性结构单元的合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，用于将Cuignard试剂的Cu催化不对称共轭加成至香豆素中。相应的产物以高收率和对映选择性形成。通过依次进行的包括共轭物加成然后手性烯醇盐的亲核开环的顺序方案，手性酯和酰胺是容易获得的。

  DOI：

  10.1039/c0cc05160h

文献信息

• Visible-light synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones <i>via</i> doubly decarboxylative Giese reaction
  作者：Marek Moczulski、Ewelina Kowalska、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d1ra05914a

  日期：——

  Doubly decarboxylative, photoredox synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones is described. The reaction involves two independent decarboxylation processes: the first one initiating the cycle and the second completing the process. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent and inert atmosphere constitute the key parameters for the success of the developed

  描述了 4-取代-chroman-2-ones 和 2-取代-chroman-4-ones 的双脱羧、光氧化还原合成。该反应涉及两个独立的脱羧过程：第一个启动循环，第二个完成该过程。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了开发转化成功的关键参数。该协议证明适用于香豆素-3-羧酸和色酮-3-羧酸以及作为相应烷基自由基前体的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to coumarins—synthesis of versatile chiral building blocks
  作者：Johannes F. Teichert、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c0cc05160h

  日期：——

  A new protocol for the Cu-catalysed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to coumarins has been developed. The corresponding products are formed in high yields and enantioselectivities. Through a sequential protocol involving conjugate addition followed by nucleophilic ring opening of the chiral enolate, chiral esters and amides are readily accessible.

  已经开发了一种新的协议，用于将Cuignard试剂的Cu催化不对称共轭加成至香豆素中。相应的产物以高收率和对映选择性形成。通过依次进行的包括共轭物加成然后手性烯醇盐的亲核开环的顺序方案，手性酯和酰胺是容易获得的。