ethyl 3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4,9-dioxo-2H-benzo[f][1]benzothiole-3-carboxylate | 642472-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4,9-dioxo-2H-benzo[f][1]benzothiole-3-carboxylate
• CAS: 642472-08-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 450.515
• InChiKey: KPPAUJNITQTEND-KEJDIYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4,9-dioxo-2H-benzo[f][1]benzothiole-3-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,3'R)-3-benzylspiro[(dihydropyrazine-2,5-dione)-6,3'-(2',3'-dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4',9'-dione)] 、 (3S,3'S)-3-benzylspiro[(dihydropyrazine-2,5-dione)-6,3'-(2',3'-dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4',9'-dione)]
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和细胞毒评价的一系列新的3-取代的螺[（dihydropyrazine-2,5-dione）-6,3'-（2'，3'-dihydrothienono [2,3-b] naphtho-4 '，9'-d ione）]衍生物。

  摘要：

  一系列3-取代的螺[（二氢吡嗪-2,5-二酮）-6,3'-（2'，3'-二氢噻吩并[2,3-b]萘-4'，9'-d离子）]使用3-氨基-3-（乙氧基羰基）-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]萘-4,9-二酮系统与氨基酸的缩合反应，然后通过分子内酰胺化，通过简单的合成途径制备衍生物。掺入了含有烷基和芳基，线性和环状，极性和非极性以及碱性和酸性残基的氨基酸。对MCF-7人乳腺癌和SW 620人结肠癌细胞系的这些类似物进行评估后发现，它们源自Pro（7a），Cys（11a）和Met（12a）和3R的3S，3'R异构体D-Pro（7c）衍生的，3'S异构体，其细胞毒性效力与阿霉素相当或更高。这些选择的类似物中的一些在其他几种敏感和耐药的人类实体瘤细胞系中是有效的细胞毒性剂，并且可能能够规避多重耐药机制。特别是，在已知对阿霉素（MCF-7 / Dx和A2780 / Dx）有抗性的所选肿瘤细胞亚系中，仅

  DOI：

  10.1021/jm0612158
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4,9-dione 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl 3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4,9-dioxo-2H-benzo[f][1]benzothiole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和细胞毒评价的一系列新的3-取代的螺[（dihydropyrazine-2,5-dione）-6,3'-（2'，3'-dihydrothienono [2,3-b] naphtho-4 '，9'-d ione）]衍生物。

  摘要：

  一系列3-取代的螺[（二氢吡嗪-2,5-二酮）-6,3'-（2'，3'-二氢噻吩并[2,3-b]萘-4'，9'-d离子）]使用3-氨基-3-（乙氧基羰基）-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]萘-4,9-二酮系统与氨基酸的缩合反应，然后通过分子内酰胺化，通过简单的合成途径制备衍生物。掺入了含有烷基和芳基，线性和环状，极性和非极性以及碱性和酸性残基的氨基酸。对MCF-7人乳腺癌和SW 620人结肠癌细胞系的这些类似物进行评估后发现，它们源自Pro（7a），Cys（11a）和Met（12a）和3R的3S，3'R异构体D-Pro（7c）衍生的，3'S异构体，其细胞毒性效力与阿霉素相当或更高。这些选择的类似物中的一些在其他几种敏感和耐药的人类实体瘤细胞系中是有效的细胞毒性剂，并且可能能够规避多重耐药机制。特别是，在已知对阿霉素（MCF-7 / Dx和A2780 / Dx）有抗性的所选肿瘤细胞亚系中，仅

  DOI：

  10.1021/jm0612158