(2S,3R)-3-methylundecan-2-ol | 1343410-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-methylundecan-2-ol
• CAS: 1343410-02-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: FRUVLUDRNSFGAF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 盐酸 、 [(4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolato-O,O']diisopropoxytitanium(IV) 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-3-methylundecan-2-ol 、 (2R,3R)-3-methylundecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇及其丙酸酯，松锯齿的性信息素

  摘要：

  （2所述的立体选择性合成小号，3小号，7小号）-3,7- dimethylpentadecan -2-醇（diprionol）及其丙酸酯，松叶蜂的性信息素（Neodiprion属和其他），在高对映体纯度为由（1R，3S）-2，2-二氯-3-甲基环丙烷甲酸获得。diprionol的碳骨架经铜-催化的交叉偶联反应，并用METI中间手性α-methylbranched醛的非对映选择性甲基化（O形成我-Pr）3在[（的存在- [R ，- [R）-TADDOL]的Ti（ O i -Pr）2。后者的转化导致具有高立体选择性的合成加合物，这取决于醛中α-立体异构中心的存在和构型。（2 S，3 S，7 S）-二硫磷酚的非对映异构体纯度可通过其3,5-二硝基苯甲酸酯的结晶来大幅提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.002

文献信息

• Asymmetric Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds of Conjugated Enones with Fermenting Bakers’ Yeast
  作者：Takashi Sakai、Syuji Matsumoto、Syukou Hidaka、Norihisa Imajo、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.3473

  日期：1991.11

  Bakers’ yeast reduction of α-substituted or β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones gave saturated chiral ketones with excellent optical purity, while the β,β-disubstituted derivative remained intact.

  面包师酵母对 α-取代或 β,β-二取代 α,β-不饱和酮的还原得到具有优异光学纯度的饱和手性酮，而 β,β-二取代衍生物保持完整。
• Cyclosporine Analogue Molecules Modified At Amino Acid 1 and 3
  申请人：Ciclofilin Pharmaceuticals Corp.

  公开号：US20160207961A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Analogues of cyclosporin-A are disclosed comprising modifications of the substituents as the positions of amino acids 1 and 3, according to the following Formula. The disclosed compounds include compounds having affinity for cyclophilin, including cyclophilin-A, and reduced immunosuppressivity in comparison with cyclosporin-A and analogs thereof modified solely at position 1.
• US9714271B2
  申请人：——

  公开号：US9714271B2

  公开（公告）日：2017-07-25