2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-phenanthren-4-one | 922186-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-phenanthren-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one；3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
• CAS: 922186-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: UWOFXGZKPUCZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-phenanthren-4-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(3R)-2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-phenanthren-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  基于环状烯醇磷酸酯的手性和位阻氨基醇的三步合成

  摘要：

  研究了基于环烯醇磷酸酯的2-甲基茚满和1,2,3,4-四氢菲菲的手性和空间位阻1,2-氨基醇衍生物的新合成方法。使用三个步骤的步骤即可获得所需的产物：可氧化的烯醇式磷酸酯的氧化，将α-羟基酮转化为相应的肟，最后将最后一种还原为1,2-氨基醇。找到并阐述了获得高对映选择性或非对映异构体比例的所有阶段的最佳条件。通过X射线分析证实了（3 R）-2，3-二氢-3-羟基-1 H-菲基-4-酮和相应的肟的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.072
• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid 1,2-dihydro-phenanthren-4-yl ester diethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  由（salen）锰（III）络合物对烯醇磷酸盐进行不对称氧化得到的高对映体纯度的α-羟基酮

  摘要：

  光学活性的α-羟基酮4是通过（salen）Mn（III）络合物对易获得且稳定的（E）-烯醇磷酸2的催化，对映选择性氧化而以高对映选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.035

文献信息

• α-Hydroxy ketones in high enantiomeric purity from asymmetric oxidation of enol phosphates with (salen) manganese(III) complex
  作者：Ewa Krawczyk、Marek Koprowski、Aleksandra Skowrońska、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.035

  日期：2004.9

  Optically active α-hydroxy ketones 4 have been prepared in high enantioselectivity by the catalytic, enantioselective oxidation of easily available and stable (E)-enol phosphates 2 by (salen) Mn(III) complex.

  光学活性的α-羟基酮4是通过（salen）Mn（III）络合物对易获得且稳定的（E）-烯醇磷酸2的催化，对映选择性氧化而以高对映选择性制备的。
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• Three-step synthesis of chiral and sterically hindered amino alcohols based on cyclic enol phosphates
  作者：Krzysztof Owsianik、Ewa Krawczyk、Grażyna Mielniczak、Marek Koprowski、Lesław Sieroń

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.072

  日期：2018.12

  The new synthesis of chiral and sterically hindered 1,2-amino alcohols derivatives of 2-methyl-indane and 1,2,3,4-tethrahydrophenanthrene based on cyclic enol phosphates were investigated. The desired products were obtained using three step procedure: oxidation of accessible enol phosphates, transformation α-hydroxy ketones into corresponding oximes and finally reduction of the last one to 1,2-amino

  研究了基于环烯醇磷酸酯的2-甲基茚满和1,2,3,4-四氢菲菲的手性和空间位阻1,2-氨基醇衍生物的新合成方法。使用三个步骤的步骤即可获得所需的产物：可氧化的烯醇式磷酸酯的氧化，将α-羟基酮转化为相应的肟，最后将最后一种还原为1,2-氨基醇。找到并阐述了获得高对映选择性或非对映异构体比例的所有阶段的最佳条件。通过X射线分析证实了（3 R）-2，3-二氢-3-羟基-1 H-菲基-4-酮和相应的肟的结构和绝对构型。