(E)-2,2-bis(hydroxymethyl)-1-propyl crotonate | 113001-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,2-bis(hydroxymethyl)-1-propyl crotonate
• 英文别名: [3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 113001-73-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: RVISWUJDCMXHPD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(chlorovinyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 在 偶氮二异丁腈 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2,2-bis(hydroxymethyl)-1-propyl crotonate
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷：不饱和均烯酸酯阴离子当量

  摘要：

  （E）-1-（2-氯乙烯基）-或（E）-1-（2-溴乙烯基）-4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷与叔丁基锂的金属化一种不饱和的均烯酸酯阴离子当量，其拦截卤代烷，醛，酮和内酯，得到β-烷基化或β-酰化原酸酯，进而提供β-取代的丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96117-3

文献信息

• 1-Vinyl-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octanes: Unsaturated homoenolate anion equivalents
  作者：Stewart K. Richardson、Alwarsamy Jeganathan、David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96117-3

  日期：——

  The metalation of (E)-1-(2-chlorovinyl)- or (E)-1-(2-bromovinyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane with tert-butyllithium produced an unsaturated homoenolate anion equivalent which intercepted alkyl halides, aldehydes, ketones, and lactones to afford β-alkylated or β-acylated orthoesters, which, in turn, furnished β-substituted acrylate esters.

  （E）-1-（2-氯乙烯基）-或（E）-1-（2-溴乙烯基）-4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷与叔丁基锂的金属化一种不饱和的均烯酸酯阴离子当量，其拦截卤代烷，醛，酮和内酯，得到β-烷基化或β-酰化原酸酯，进而提供β-取代的丙烯酸酯。