methyl 3-(p-toluidino)propanoate | 21911-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(p-toluidino)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-toluidino)propanoate；methyl β-(4-methylanilino)-propionate；methyl 3-(4-methylanilino)propionate；methyl 3-(4-methylphenylamino)propanoate；methyl 3-(p-tolylamino)propanoate；N-p-tolyl-β-alanine methyl ester；N-p-Tolyl-β-alanin-methylester；Methyl 3-[(4-methylphenyl)amino]propanoate；methyl 3-(4-methylanilino)propanoate
• CAS: 21911-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11651140
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HKLXEDGHOJJTQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 5-6 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(p-toluidino)propanoate 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-ethoxy-N-(3-hydrazino-3-oxopropyl)-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的有效，选择性，口服活性催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73

  DOI：

  10.1021/jm050645f
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl 3-(p-toluidino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  “On-water” conjugate additions of anilines

  摘要：

  对芳胺与不饱和酮、酯和N-酰基吡咯的共轭加成进行了研究。基于最近提出的关于水上催化现象的解释，已经开发出操作简便且温和的反应条件来实现这些加成反应。这些加成反应的成功进一步支持了水上化学的酸催化特性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02502j

文献信息

• HOTf-catalyzed intermolecular hydroamination reactions of alkenes and alkynes with anilines
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Manman Kong

  DOI：10.1039/c5ra05209b

  日期：——

  Herein, the intermolecular hydroamination of alkenes and alkynes with anilines catalyzed by HOTf under mild conditions has been developed. This reaction provides one of the simplest alkene and alkyne addition methods and is an alternative to metal-catalyzed reactions. At the same time, the intramolecular hydroamination of alkynes with anilines proceeds smoothly to obtain quinolines. We found that this

  在此，已经开发了在温和条件下由HOTf催化的苯胺的烯烃和炔烃的分子间加氢胺化。该反应提供了最简单的烯烃和炔烃加成方法之一，并且是金属催化反应的替代方法。同时，炔烃与苯胺的分子内加氢胺化顺利进行以获得喹啉。我们发现，该策略可有效地以环境友好的方式从简单的起始材料构建复杂的结构。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Ecofriendly and efficient procedure for hetero-Michael addition reactions with an acidic ionic liquid as catalyst and reaction medium
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1007/s00706-011-0570-y

  日期：2012.1

  trifluoroacetate ([Hmim]TFA) is reported as a cost-effective catalyst for a simple and environmentally benign hetero-Michael reaction. [Hmim]TFA works both as reaction medium and catalyst. The reaction is applicable to various aromatic sulfur and nitrogen nucleophiles. This method has advantages such as high yields, short reaction time, and simple workup. The catalyst could be recycled several times without any loss

  摘要据报道，1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐（[Hmim] TFA）是一种简单且对环境无害的杂-迈克尔反应的经济高效的催化剂。[Hmim] TFA既充当反应介质又充当催化剂。该反应适用于各种芳族硫和氮亲核试剂。该方法具有产率高，反应时间短和后处理简单的优点。催化剂可以循环使用几次而不会损失任何活性。 图形概要
• β-Cyclodextrin promoted aza-Michael addition of amines to conjugated alkenes in water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.124

  日期：2006.3

  Highly efficient and environmentally benign aza-Michael additions of amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by β-cyclodextrin in water to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields under mild conditions are described. β-Cyclodextrin can be recovered and reused in subsequent reactions without loss of activity.

  描述了在温和的条件下，在水中由β-环糊精催化的高效，环境友好的胺氮杂-迈克尔加成反应，以β-环糊精催化生成相应的β-氨基化合物。β-环糊精可被回收并在后续反应中重复使用，而不会失去活性。
• Boric Acid / Glycerol as an Efficient Catalyst for Synthesis of Thiomorpholine 1,1-Dioxide by Double Michael Addition Reaction in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjnai、Seyedmorteza Hosseyni、Hadi Gholami、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1080/00397911.2011.594930

  日期：2013.1

  Abstract Thiomorpholine 1,1-dioxides were prepared with double Michael addition reaction of aromatic amines to divinyl sulfone catalyzed by boric acid / glycerol in water. This catalyst system was also used for the Michael addition reaction of aromatic amines to electron-deficient alkenes. The reaction is simple and green and gives good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以硼酸/甘油在水中催化芳香胺与二乙烯基砜的双迈克尔加成反应制备了硫代吗啉1,1-二氧化物。该催化剂体系也用于芳香胺与缺电子烯烃的迈克尔加成反应。该反应简单且绿色，产率高。图形概要