(3E,3aR,6aR)-3-[[[(2R)-2,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furanyl]oxy]methylene]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 76974-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3E,3aR,6aR)-3-[[[(2R)-2,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furanyl]oxy]methylene]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3E,3aR,6aR)-3-[[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethylidene]-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 76974-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: BRUYQMXQRFVVMG-GEGCJXFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-bromo-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 反应 336.0h， 生成 (3E,3aR,6aR)-3-[[[(2R)-2,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furanyl]oxy]methylene]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Strigol synthetic studies the first synthetic approach that allows control of C-2′ configuration

  摘要：

  A phenylthio group has been used to control stereoselective bond formation at C-2'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73296-5

文献信息

• Attempted stereocontrol at C-2′ of strigol-type compounds by a Michael reaction/elimination approach
  作者：Susanne Röhrig、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Peter Welzel、Katja Frischmuth、Andreas Marx、Tanja Petrowitsch、Peter Koll、Dietrich Müller、Heike Mayer-Figge、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00076-3

  日期：1998.4

  By a Michael addition / nucleophilic substitution / elimination sequence the stereocontrol at C-2′ in strigol-typed compounds is in principle possible. However, the method is unsuitable for practical application since it has been shown that a stereolabile intermediate is involved.

  通过迈克尔加成/亲核取代/消除序列，在strigol型化合物中C-2'的立体控制原则上是可能的。然而，该方法不适用于实际应用，因为已经表明涉及立体不稳定的中间体。
• Strigol synthetic studies the first synthetic approach that allows control of C-2′ configuration
  作者：Katja Frischmuth、Andreas Marx、Tanja Petrowitsch、Ulrich Wagner、Klaus Koerner、Silke Zimmermann、Heike Meuer、William S. Sheldrick、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73296-5

  日期：1994.7

  A phenylthio group has been used to control stereoselective bond formation at C-2'.