9-ethyl-4-phenyl-9H-carbazole | 1361962-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-4-phenyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Ethyl-4-phenylcarbazole
• CAS: 1361962-78-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: RXUXILIARMKNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2-甲醛 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 platinum(II) chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 9-ethyl-4-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of carbazoles via PtCl2-catalyzed RT cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols: scope and mechanism

  摘要：

  详细研究了1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇在PtCl2催化下高效合成咔唑的反应范围。通过同位素标记实验，证实反应是通过一种独特的金属炔中间体进行的，该中间体随后发生高度选择性的1,2-氢迁移，生成咔唑。该反应范围广泛，由于吲哚和烯基部分都具有负载取代基的能力，因此可以在咔唑的不同位置上引入各种不同的取代基。

  DOI：

  10.1039/c1ob06474f

文献信息

• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。