2-Acetoxydecanal | 55638-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Acetoxydecanal
• 英文别名: Acetoxy decanal；1-oxodecan-2-yl acetate
• CAS: 55638-23-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: HEGVRVGUQIVRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxydecanal 、 N,2,2-三(三甲基甲硅烷基)乙烯亚胺 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以60%的产率得到[(E)-1-cyano-1-trimethylsilylundec-1-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 C,N-双（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺和羰基化合物的路易斯酸介导合成 2-烯腈

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，羰基化合物与 C,N-双（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺的缩合反应得到 2-取代的 2-烯腈。三（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺和醛的组合导致 2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈的高 E 选择性形成。在一些路易斯酸中，溴化镁在 2-三甲基甲硅烷基-2-十一烯腈的形成过程中具有最佳的 E 选择性。2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈在氟化钾的甲醇水溶液中的立体特异性原脱甲硅烷基化实现了从醛到 (Z)-2-烯腈的新途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.528
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (1,2-Epoxydecyl)pentylether 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到2-Acetoxydecanal
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Claudia; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 17 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic methods. VIII. Hydroxylation of carbonyl compounds via silyl enol ethers
  作者：Alfred Hassner、Robert H. Reuss、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/jo00911a027

  日期：1975.11
• MATSUDA, ISAMU;OKADA, HISASHI;IZUMI, YUSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 2, 528-532
  作者：MATSUDA, ISAMU、OKADA, HISASHI、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid Mediated Synthesis of 2-Alkenenitriles Using<i>C</i>,<i>N</i>-Bis(trimethylsilyl)ketenimine and Carbonyl Compounds
  作者：Isamu Matsuda、Hisashi Okada、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.56.528

  日期：1983.2

  obtained in the condensation reaction of carbonyl compounds with C,N-bis(trimethylsilyl)ketenimine in the presence of Lewis acid. The combination of tris(trimethylsilyl)ketenimine and aldehydes results in the high E-selective formation of 2-trimethylsilyl-2-alkenenitriles. Among some Lewis acids, magnesium bromide gives the best E-selectivity in the formation of 2-trimethylsilyl-2-undecenenitrile. Stereospecific

  在路易斯酸的存在下，羰基化合物与 C,N-双（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺的缩合反应得到 2-取代的 2-烯腈。三（三甲基甲硅烷基）烯酮亚胺和醛的组合导致 2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈的高 E 选择性形成。在一些路易斯酸中，溴化镁在 2-三甲基甲硅烷基-2-十一烯腈的形成过程中具有最佳的 E 选择性。2-三甲基甲硅烷基-2-烯腈在氟化钾的甲醇水溶液中的立体特异性原脱甲硅烷基化实现了从醛到 (Z)-2-烯腈的新途径。
• Meyer, Claudia; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 17 - 22
  作者：Meyer, Claudia、Spiteller, Gerhard

  DOI：——

  日期：——